dimethyl 1,1,3-trimethyl-1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate | 943250-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1,1,3-trimethyl-1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4,4,6-trimethyl-6H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 943250-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: NAEOILOYNQXUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,1,3-trimethyl-1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到dimethyl 1,1,3-trimethyl-2,2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Diazafulvenium Methides in the Synthesis of Functionalized Pyrazoles

  摘要：

  The chemistry of diazafulvenium methides generated by the thermal extrusion of sulfur dioxide from 2,2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c] [1,3]thiazoles is described. The diazafulvenium methides unsubstituted at C-7 participate in [8 pi + 2 pi] cycloadditions giving pyrazolo-annulated heterocycles resulting from the addition across the 1,7-position. 1-Methyl-diazafulvenium methides and 7,7-dimethyl-diazafulvenium methides undergo intramolecular sigmatropic [1,8]H shifts giving vinyl-1H-pyrazoles.

  DOI：

  10.1021/jo070265x
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,5,5-trimethyl-3-nitrosothiazolidine-4-carboxylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl 1,1,3-trimethyl-1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Diazafulvenium Methides in the Synthesis of Functionalized Pyrazoles

  摘要：

  The chemistry of diazafulvenium methides generated by the thermal extrusion of sulfur dioxide from 2,2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c] [1,3]thiazoles is described. The diazafulvenium methides unsubstituted at C-7 participate in [8 pi + 2 pi] cycloadditions giving pyrazolo-annulated heterocycles resulting from the addition across the 1,7-position. 1-Methyl-diazafulvenium methides and 7,7-dimethyl-diazafulvenium methides undergo intramolecular sigmatropic [1,8]H shifts giving vinyl-1H-pyrazoles.

  DOI：

  10.1021/jo070265x