(3aS,4R,5R,6R)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4,5-isopropylidenedioxy-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole | 260416-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,6R)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4,5-isopropylidenedioxy-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole
• 英文别名: (1R,2R,6R,7R)-4,4-dimethyl-7-(oxan-2-yloxy)-3,5,10-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undec-8-ene
• CAS: 260416-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: LKKBFAYPJUOPAE-OUVGTOJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6R)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4,5-isopropylidenedioxy-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(3aS,4R,5R,6R)-6-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3R,4R)-3,4-O-isopropylidene-1-nitrohex-5-ene-2,3,4-triol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (3aS,4R,5R,6R)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4,5-isopropylidenedioxy-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6