(3Z)-1-甲基-3-(2-氧代亚丙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 70351-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3Z)-1-甲基-3-(2-氧代亚丙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 中文别名: 超肉桂醛
• 英文名称: 1-Methyl-3-[2-oxo-prop-(Z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one；(3Z)-1-methyl-3-(2-oxopropylidene)indol-2-one
• CAS: 70351-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CZKBLHCEDVWPRN-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38,R52/53

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-甲基-3-(2-氧代亚丙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 、 丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以42.6%的产率得到2-Amino-5-methyl-4-[1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidene]-4,5-dihydro-furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Higashiyama, Kimio; Nagase, Hiromasa; Yamaguchi, Ryoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 544 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到(3Z)-1-甲基-3-(2-氧代亚丙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种容易的路易斯酸介导的从（E）-到（Z）-羟吲哚-3-亚基酮的异构化反应。

  摘要：

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85706-9

文献信息

• INDOLINONE COMPOUND
  申请人：Kaku Hidetaka

  公开号：US20110009379A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition, for example a pharmaceutical composition for treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder, is provided. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied compounds having TRPA1 channel activation activity, and confirmed that an indolinone compound has a TRPA1 channel activation activity, and thus completed the present invention. The indolinone compound of the present invention has a TRPA1 channel activation activity and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder or the like.

  [问题] 提供一种化合物，该化合物可用作制药组合物的活性成分，例如用于治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍的制药组合物。 [解决方案] 现有发明人广泛研究了具有TRPA1通道激活活性的化合物，并确认一种吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，从而完成了本发明。本发明的吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，可用作预防和/或治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍等制药组合物的活性成分。
• Giuseppe Faita, Mariella Mella, PierPaolo Righetti*, Gianfranco Tacconi, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10955-10962
  作者：Giuseppe Faita, Mariella Mella, PierPaolo Righetti*, Gianfranco Tacconi

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHIYAMA, KIMIO;NAGASE, HIROMASA;RYOGI, YAMAGUCHI;KAMAI, KEN-ICHI;OTOM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 544-550
  作者：HIGASHIYAMA, KIMIO、NAGASE, HIROMASA、RYOGI, YAMAGUCHI、KAMAI, KEN-ICHI、OTOM+

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF LYMPHANGIOLEIOMYOMATOSIS
  申请人：THE BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL, INC.

  公开号：US20160022706A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Embodiments disclosed herein provide compositions and methods for treating lymphangioleiomyomatosis (LAM) comprising inhibiting COX overexpression and prostaglandin over production by administering at least one COX inhibitor and/or prostaglandin biosynthetic pathway inhibitors. Lymphangioleiomyomatosis (LAM) is a rare lung disease. Some LAM occurances are associated with mutations in the tuberous sclerosis complex (TSC) locus. LAM occurs almost exclusively in women, usually of childbearing age.
• TREATMENT OF MTOR HYPERACTIVE RELATED DISEASES AND DISORDERS
  申请人：THE BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL, INC.

  公开号：US20160129030A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Embodiments disclosed herein provide compositions and methods for treating cancer having deregulated mTOR signaling or mTOR hyperactivity, e.g., lymphangioleiomyomatosis (LAM), LAM/TSC or treating and/or management of tuberous sclerosis complex (TSC). Such methods and compositions comprise at least one compound selected from the group consisting of nateglinide, Z-L-Phe chloromethyl ketone, clemastine fumarate, supercinnamaldehyde, practolol, fluvastatin Na, sulindac, BIO, amorolfine, spectinomucin, sibutramine HCl, nelfinavir mesylate, moroxydine HCl, nicotine ditartrate, trequinsin, meglumine, tizanidine HCl, CGP-74514A hydrochloride, tioconazole, TOVOK™ (afatinib), or kasugamycin.