6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethynyl-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 934631-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethynyl-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 934631-69-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: QHBALVSRTYPAKF-TUACAJSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethynyl-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 咪唑 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-4-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Psymberin

  摘要：

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.

  DOI：

  10.1021/ol063143k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1S,2R,4R,6S)-4-ethynyl-5,5-dimethyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethynyl-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Psymberin

  摘要：

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.

  DOI：

  10.1021/ol063143k

文献信息

• Direct carbinolamide synthesis
  作者：Sezgin Kiren、Ning Shangguan、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.077

  日期：2007.10

  Carbinolamides were prepared by treatment of aldehydes with carboxamides in the presence of dicyclohexylboron chloride and triethylamine. All carbinolamide products were stable to isolation, purification and routine handling. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.