(2R,3S)-4-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxybutanal | 934631-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-4-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxybutanal
• CAS: 934631-74-0
• 化学式: C₃₇H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 657.051
• InChiKey: JZYXEDLMDLQFOA-FZNKYUAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxybutanal 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 [(2R,4R,6S)-2-[(2S,3S)-2-acetyloxy-3-[(3R)-6,8-diacetyloxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]butyl]-6-carbamoyl-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Psymberin

  摘要：

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.

  DOI：

  10.1021/ol063143k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(6-ethynyl-4-methoxymethoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-diphenyl-silane 在 咪唑 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-4-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Psymberin

  摘要：

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.

  DOI：

  10.1021/ol063143k