(4-Methoxy-phenyl)-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol | 146744-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(3-methyl-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 146744-42-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: QHJGHAKUUFWQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-tert-butoxycarbonylimino-4-[3(-tert-butyldimethylsiloxy)-4-methoxybenzyl]-2,3-dihydro-5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazoles and their application to the first total synthesis of naamine B, a marine 2,3-dihydro-2-imino-1,3-dimethyl-1H-imidazole alkaloid

  摘要：

  在 LDA 或 NaH 等碱存在下，用伯氨基甲酸酯或酰胺处理 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑鎓盐，可合成 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑衍生物，收率为 49-86%、并以该反应为关键步骤，首次全合成了呐胺 B（一种海洋 2-亚氨基-2,3-二甲基-1,3-二氢-1H-咪唑生物碱）。

  DOI：

  10.1039/b108762b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Introduction of Carbogenic Substituents into the 5-Position of 1-Methyl-1H-imidazole.

  摘要：

  1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑（12a）的5位通过锂2,2,6,6-四甲基呋喃胺进行锂化，所产生的碳阴离子与各种电亲核试剂反应，得到了相应的5-取代衍生物，产率良好。反应位置通过1H-NMR光谱和X射线晶体学进行了确认。5-取代化合物的苯基硫基团可以通过处理兰氏镍轻松去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2681

文献信息

• Synthesis of a regio-isomer of kealiiquinone, a marine benzimidazole alkaloid
  作者：Seikou Nakamura、Naoki Tsuno、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b007560o

  日期：——

  Treatment of 1,3-dialkyl-2-(phenylthio)benzimidazolium salts 3 and 1,3-dialkyl-2-phenylthio-1H-imidazolium salts 7 with aq. K2CO3 gives 1,3-dialkyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones 4 and 1,3-dialkyl-1,3-dihydroimidazol-2-ones 8, respectively, in 22–94% yield. A regio-isomer 17 of kealiiquinone, a marine benzimidazole alkaloid, where the 4-methoxyphenyl group at the 4-position migrates to the 9-position, is synthesized by application of the reaction. Cytotoxity of 17 and kealiiquinone against 39 human cancer cells is evaluated. They have weak activity but a unique mechanism of action.

  用碱性 K2CO3 处理 1,3-二烷基-2-(苯硫基)苯并咪唑鎓盐 3 和 1,3-二烷基-2-苯硫基-1H-咪唑鎓盐 7，可分别得到 1,3-二烷基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 4 和 1,3-二烷基-1,3-二氢咪唑-2-酮 8，收率为 22-94%。应用该反应还合成了海洋苯并咪唑生物碱 kealiiquinone 的一个regio-异构体 17，其中 4 位上的 4-甲氧基苯基迁移到了 9 位。评估了 17 和 kealiiquinone 对 39 种人类癌细胞的细胞毒性。它们的活性较弱，但作用机制独特。
• Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Introduction of Carbogenic Substituents into the 5-Position of 1-Methyl-1H-imidazole.
  作者：Shunsaku OHTA、Tetsuya YAMAMOTO、Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA、Hideo KATSUMA、Rieko Nasako、Kazuhiro KOBAYASHI、Kazuo OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2681

  日期：——

  The 5-position of 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (12a) was lithiated by lithium 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidide, and the produced carbanion was reacted with various electrophiles to give the corresponding 5-substituted derivatives in good yields. The reaction position was confirmed by 1H-NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The phenylthio group of the 5-substituted compounds could be easily removed by treatment with Raney-nickel.

  1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑（12a）的5位通过锂2,2,6,6-四甲基呋喃胺进行锂化，所产生的碳阴离子与各种电亲核试剂反应，得到了相应的5-取代衍生物，产率良好。反应位置通过1H-NMR光谱和X射线晶体学进行了确认。5-取代化合物的苯基硫基团可以通过处理兰氏镍轻松去除。
• New access to 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazoles and their application to the first total synthesis of naamine B, a marine 2,3-dihydro-2-imino-1,3-dimethyl-1H-imidazole alkaloid
  作者：Ikuo Kawasaki、Seikou Nakamura、Satomi Yanagitani、Akiko Kakuno、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1039/b108762b

  日期：2001.11.29

  1,3-Dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazole derivatives are synthesized in 49–86% yield by treatment of 1,3-dialkyl-2-(phenylsulfanyl)imidazolium salts with primary carbamates or amides in the presence of a base such as LDA or NaH, and the first total synthesis of naamine B, a marine 2-imino-2,3-dimethyl-1,3-dihydro-1H-imidazole alkaloid, is achieved by application of this reaction as a key step.

  在 LDA 或 NaH 等碱存在下，用伯氨基甲酸酯或酰胺处理 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑鎓盐，可合成 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑衍生物，收率为 49-86%、并以该反应为关键步骤，首次全合成了呐胺 B（一种海洋 2-亚氨基-2,3-二甲基-1,3-二氢-1H-咪唑生物碱）。