4-bromo-5-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole | 443095-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromo-5-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanylimidazole
• CAS: 443095-82-7
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂OS
• 分子量: 389.316
• InChiKey: FEMWCJZDRRFQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 三乙基硅烷 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 naamine B
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazoles and their application to the first total synthesis of naamine B, a marine 2,3-dihydro-2-imino-1,3-dimethyl-1H-imidazole alkaloid

  摘要：

  在 LDA 或 NaH 等碱存在下，用伯氨基甲酸酯或酰胺处理 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑鎓盐，可合成 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑衍生物，收率为 49-86%、并以该反应为关键步骤，首次全合成了呐胺 B（一种海洋 2-亚氨基-2,3-二甲基-1,3-二氢-1H-咪唑生物碱）。

  DOI：

  10.1039/b108762b
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-bromo-5-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazoles and their application to the first total synthesis of naamine B, a marine 2,3-dihydro-2-imino-1,3-dimethyl-1H-imidazole alkaloid

  摘要：

  在 LDA 或 NaH 等碱存在下，用伯氨基甲酸酯或酰胺处理 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑鎓盐，可合成 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑衍生物，收率为 49-86%、并以该反应为关键步骤，首次全合成了呐胺 B（一种海洋 2-亚氨基-2,3-二甲基-1,3-二氢-1H-咪唑生物碱）。

  DOI：

  10.1039/b108762b