tetra-N-(benzyloxycarbonyl)-4'',6''-O-cyclohexylidenekanamycin A | 64978-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-N-(benzyloxycarbonyl)-4'',6''-O-cyclohexylidenekanamycin A
• 英文别名: 1,3,6',3"-tetrakis(N-benzyloxycarbonyl)-4",6"-O-cyclohexylidenekanamycin A
• CAS: 64978-01-4
• 化学式: C₅₆H₆₈N₄O₁₉
• 分子量: 1101.17
• InChiKey: KZAXRJRJXJAGSW-JRSWXMOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  309.85
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-N-(benzyloxycarbonyl)-4'',6''-O-cyclohexylidenekanamycin A 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 氨 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,4'-dideoxykanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-Deoxy-, 5,4′-Dideoxy-, 5-Deoxy-5-epichloro-, and 5,4′-Dideoxy-5,4′-diepichlorokanamycin A

  摘要：

  5,4′-二脱氧-5,4′-二氯卡那霉素 A 由 1,3,6′,3″-四(N-苄氧羰基)-4″,6″-O-环己亚基卡那霉素 A 合成，先经硫酰氯处理，再解封。对 2′,3′,4′,2″-四-O-乙酰基-1,3,6′,3″-四(N-苄氧羰基)-4″,6″-O-环己亚基卡那霉素 A 进行类似处理，得到 5-脱氧-5-表氯卡那霉素 A。5,4′-二脱氧卡那霉素 A 和 5-脱氧卡那霉素 A 由相应的 5,4′-二氯和 5-表氯衍生物合成，在液氨或三丁基锡烷中用金属钠还原脱氯。这些衍生物的结构通过 1H- 和 13C-NMR 光谱得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1149
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6',2''-tetra-N-benzyloxycarbonyl-kanamycin A 、 环己酮二甲缩酮 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.7%的产率得到tetra-N-(benzyloxycarbonyl)-4'',6''-O-cyclohexylidenekanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85171-5