4-acetyl-5-ethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 188677-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-5-ethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Acetyl-5-aethyl-3-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-acetyl-5-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 188677-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: VDHHYQPXLCKHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-ethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3-ethyl-4,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Stangler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-acetyl-5-ethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Puetzer, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective pyrrole synthesis from asymmetric β-diketone and conversion to sterically hindered porphyrin
  作者：Hiroshi Fujii、Tetsuhiko Yoshimura、Hitoshi Kamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00039-7

  日期：1997.2

  The condensation of asymmetric β-diketones with α-oximinoacetoacetate esters affords pyrroles regioselectively. The mechanism of the regioselectivity is studied using 13C-NMR spectroscopy. Pyrrole having a neopentyl group at the 4-position is synthesized by the method, and further converted to a steric hindered porphyrin in good yield.

  不对称的β-二酮与α-氧亚氨基乙酰乙酸酯的缩合可选择性地提供吡咯。使用13 C-NMR光谱研究了区域选择性的机理。通过该方法合成在4-位​​具有新戊基的吡咯，并以良好的收率将其进一步转化为位阻卟啉。
• Fischer; Puetzer, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1071
  作者：Fischer、Puetzer

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Stangler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 96
  作者：Fischer、Stangler

  DOI：——

  日期：——