(2R,3S)-3-Hydroxyamino-2-methyl-butyric acid tert-butyl ester | 115152-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxyamino-2-methyl-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-(hydroxyamino)-2-methylbutanoate
• CAS: 115152-17-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: LRVCECOOEGXXJE-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Hydroxyamino-2-methyl-butyric acid tert-butyl ester 在 Raneyi-Ni 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-amino-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of oximes of .ALPHA.-substituted .BETA.-ketoesters with sodium cyanoborohydride: Stereoselective synthesis of 3,4-cis-substituted azetidin-2-ones.

  摘要：

  通过在酸性介质中用氰基硼氢化钠还原相应的β-酮酯的肟，立体选择性地制备了赤式-3-羟基氨基-2-烷基丁酸酯及其衍生物。通过还原和连续水解获得的β-氨基酸环化得到3,4-顺式取代的氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4672
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-Hydroxyimino]-2-methyl-butyric acid tert-butyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxyamino-2-methyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of oximes of .ALPHA.-substituted .BETA.-ketoesters with sodium cyanoborohydride: Stereoselective synthesis of 3,4-cis-substituted azetidin-2-ones.

  摘要：

  通过在酸性介质中用氰基硼氢化钠还原相应的β-酮酯的肟，立体选择性地制备了赤式-3-羟基氨基-2-烷基丁酸酯及其衍生物。通过还原和连续水解获得的β-氨基酸环化得到3,4-顺式取代的氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4672

文献信息

• CHIBA, TAKUO;ISHIZAWA, TAKENORI;SAKAKI, JUN-ICHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4672-4675
  作者：CHIBA, TAKUO、ISHIZAWA, TAKENORI、SAKAKI, JUN-ICHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——