3-azido-1,5-dithiocane | 1273317-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-azido-1,5-dithiocane
• CAS: 1273317-29-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃S₂
• 分子量: 189.305
• InChiKey: YKYBAAQECBMLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1,5-dithiocane 、 (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-6-(prop-2-ynylamino)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol hydrochloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-6-(((1-(1,5-dithiocan-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  通过单击化学和原位筛选探索N取代的氨基环醇的化学多样性，新的葡萄糖脑苷脂酶抑制剂

  摘要：

  从之间CuAAC反应衍生aminocyclitols的文库Ñ -propargylaminocyclitol 4和一系列叠氮化物[的1 - 25]进行了描述并针对GCase进行了测试。叠氮化物已从大量潜在候选物中选择，这些候选物已根据物理和反应性约束条件进行了过滤。为了避免使用氨基环糖醇支架上的保护基，已经优化了合成方法。由于该反应可以在水性体系中进行，因此可以通过最少的操作就地筛选所得的文库成员。从初步的GCase抑制数据来看，已经将最有效的文库成员单独重新合成以进行进一步的生物学筛选和完整表征。一些图书馆成员的生化数据（IC 50，K i和稳定比）与NNDNJ报告的相似或更好。。对接研究已用于假设配体-酶相互作用，以说明实验结果。

  DOI：

  10.1021/jm101204u
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-azido-1,5-dithiocane
  参考文献：
  名称：

  通过单击化学和原位筛选探索N取代的氨基环醇的化学多样性，新的葡萄糖脑苷脂酶抑制剂

  摘要：

  从之间CuAAC反应衍生aminocyclitols的文库Ñ -propargylaminocyclitol 4和一系列叠氮化物[的1 - 25]进行了描述并针对GCase进行了测试。叠氮化物已从大量潜在候选物中选择，这些候选物已根据物理和反应性约束条件进行了过滤。为了避免使用氨基环糖醇支架上的保护基，已经优化了合成方法。由于该反应可以在水性体系中进行，因此可以通过最少的操作就地筛选所得的文库成员。从初步的GCase抑制数据来看，已经将最有效的文库成员单独重新合成以进行进一步的生物学筛选和完整表征。一些图书馆成员的生化数据（IC 50，K i和稳定比）与NNDNJ报告的相似或更好。。对接研究已用于假设配体-酶相互作用，以说明实验结果。

  DOI：

  10.1021/jm101204u

文献信息

• Glucocerebrosidase Enhancers for Selected Gaucher Disease Genotypes by Modification of α-1-<i>C</i>-Substituted Imino-<scp>D</scp>-xylitols (DIXs) by Click Chemistry
  作者：Jenny Serra-Vinardell、Lucía Díaz、Josefina Casas、Daniel Grinberg、Lluïsa Vilageliu、Helen Michelakakis、Irene Mavridou、Johannes M. F. G. Aerts、Camille Decroocq、Philippe Compain、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/cmdc.201402023

  日期：——

  Gaucher patients bearing different genotypes. A number of these DIX compounds were revealed as potent GBA1 enhancers in genotypes containing the G202R mutation, particularly compound DIX‐28 (α‐1‐C‐[(1‐(3‐trimethylsilyl)propyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl]‐1,5‐dideoxy‐1,5‐imino‐D‐xylitol), bearing the 3‐trimethylsilylpropyl group as a new surrogate of a long alkyl chain, with approximately threefold activity

  通过将母体1C9-DIX的亚氨木糖醇支架与三唑烷基烷基侧链结合，设计了一系列杂合类似物。所得化合物被认为是戈谢病中潜在的药理伴侣。此处报道的DI​​X类似物是通过CuAAC Click化学方法从1号支架（α-1- C-炔丙基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-木糖醇）合成的，并筛选为伊米苷酶抑制剂。在来自具有不同基因型的Gaucher患者的成纤维细胞中，测试了一组选定的化合物作为β-葡萄糖脑苷脂酶（GBA1）增强剂。在包含G202R突变的基因型中，许多DIX化合物被证明是有效的GBA1增强剂，尤其是化合物DIX-28（α-1- C -[（1-（3-三甲基甲硅烷基）丙基）-1 H-1,2,3-三唑-4-基）甲基] -1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基D-木糖醇），带有3-三甲基甲硅烷基丙基作为长烷基链的新替代物，带有在10 n M时活性大约增强了3倍。尽管它们与异黄酮和我们先前报道的氨基环糖
• [EN] DERIVATIVES OF AMINOCYCLITOLS, OBTAINMENT PROCEDURE AND USES<br/>[ES] DERIVADOS DE AMINOCICLITOLES, PROCEDIMIENTO DE OBTENCIÓN Y USOS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOCYCLITOLES, PROCÉDÉ D'OBTENTION ET UTILISATIONS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2011073492A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  La presente invención se refiere a los compuestos de fórmula general (I) y a sus usos como composiciones farmacéuticas para el tratamiento de enfermedades relacionadas con la acumulación lisosomal de esfingolípidos, tales como la enfermedad de Gaucher, la enfermedad de Tay-Sachs, la enfermedad de Sandhoff, la enfermedad de Fabry, la enfermedad de Niemann- Pick, leucodistrofia metacromática y la enfermedad de Krabbe. Además, la invención se refiere al procedimiento de obtención de dichos compuestos. Por tanto, la invención se puede englobar en el campo químico y/o farmacéutico.