2,11-Diiodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-dodecafluorododecane-1,12-diol | 94403-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,11-Diiodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-dodecafluorododecane-1,12-diol
• 英文别名: 2,11-Diiodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-dodecafluoro-1,12-dodecanediol；1,12-Dodecanediol, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-dodecafluoro-2,11-diiodo-；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-dodecafluoro-2,11-diiodododecane-1,12-diol
• CAS: 94403-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₁₂I₂O₂
• 分子量: 670.016
• InChiKey: MNUMOHCESRLKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-Diiodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-dodecafluorododecane-1,12-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟辛烷-1,8-二基)双(环氧乙烷)
  参考文献：
  名称：

  氟化环氧化物：5.由α，ω-二碘全氟烷烃高度选择性地合成二环氧化合物。亲核环氧化物开环和新的两亲化合物和单体的区域选择性

  摘要：

  将α，ω-二碘全氟烷烃I–（CF 2 CF 2）n – I（n  = 2、3）自由基加成到乙酸烯丙酯上的改进方法，得到相应的双加合物AcOCH 2 CHICH 2（CF 2 CF 2）ñ CH 2 CHI-CH 2 OAC（2A - 2B）已经研制成功。初级双加合物2a – 2b随后在加成混合物中发生重排，从而得到半重排的加合物AcOCH 2 CHICH 2 –（CF 2 CF2）n -CH 2 CH-（OAc）CH 2 I（3a - 3b）的量约为 相对收益率15％。在反应温度下。加合物2a – 2b和重排的加合物3a – 3b均被转换为具有高化学选择性的CH 2（–O–）CHCH 2（CF 2 CF 2）n CH 2 CH –（– O–）CH 2（4a – 4b）有两种方式：2a - 2b直接环氧化的选择性和/或3a – 3b中的氢氧化钾非常依赖于溶剂。第二种方法包括将2a – 2b和/或3a

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00301-2
• 作为产物：
  描述：

  (2,11-二碘-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十二氟十二烷-1,12-二基)二乙酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,11-Diiodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-dodecafluorododecane-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  氟化环氧化物：5.由α，ω-二碘全氟烷烃高度选择性地合成二环氧化合物。亲核环氧化物开环和新的两亲化合物和单体的区域选择性

  摘要：

  将α，ω-二碘全氟烷烃I–（CF 2 CF 2）n – I（n  = 2、3）自由基加成到乙酸烯丙酯上的改进方法，得到相应的双加合物AcOCH 2 CHICH 2（CF 2 CF 2）ñ CH 2 CHI-CH 2 OAC（2A - 2B）已经研制成功。初级双加合物2a – 2b随后在加成混合物中发生重排，从而得到半重排的加合物AcOCH 2 CHICH 2 –（CF 2 CF2）n -CH 2 CH-（OAc）CH 2 I（3a - 3b）的量约为 相对收益率15％。在反应温度下。加合物2a – 2b和重排的加合物3a – 3b均被转换为具有高化学选择性的CH 2（–O–）CHCH 2（CF 2 CF 2）n CH 2 CH –（– O–）CH 2（4a – 4b）有两种方式：2a - 2b直接环氧化的选择性和/或3a – 3b中的氢氧化钾非常依赖于溶剂。第二种方法包括将2a – 2b和/或3a

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00301-2

文献信息

• A telechelic fluorinated diol from 1,6-diiodoperfluorohexane
  作者：D. Lahiouhel、B. Ameduri、B. Boutevin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00343-2

  日期：2001.1

  (1) to allyl alcohol (2-propen-1-ol) (2) was investigated in the presence of various initiating systems (photochemically or in the presence of redox catalysts or organic initiators), leading to C6F13CH2CHICH2OH (3) in various yields. A scale of efficiency of the involved radical system was proposed, triphenylphosphine and AIBN yielding the best conversions of 1. Interestingly, AIBN, when added three

  在各种引发体系（光化学或氧化还原催化剂或有机引发剂存在）的存在下，研究了将1-碘全氟己烷（1）自由基加到烯丙醇（2-丙烯-1-醇）（2）中的过程C 6 F 13 CH 2 CHICH 2 OH（3）的产率不同。提出了涉及的自由基系统的效率规模，三苯基膦和AIBN的最佳转化率为1。有趣的是，在反应过程中添加3次时，AIBN最适用于几乎定量消耗1的情况。然后，将3还原为C三丁基锡烷以高收率得到6 F 13 C 3 H 6 OH（4）。将这种两步法外推至由1，6-二碘全氟己烷（5）制备氟化远螯二醇。首先，记录并讨论了1对1单加合物（6）和1对2α，ω-二价合物（7）的形成：优化的条件使得能够以81％的收率完全转化生成7的7。5。然后，远螯二醇HOC 3 H 6 C 6 F 12 C 3 H 6 OH（8）由三丁基锡烷还原7的碘原子选择性地以88％的收率合成。，和NMR光谱分析法可对所有中间体和产物进行表征，而不会产生歧义。
• Fluorinated epoxides
  作者：Vladimı́r Cı́rkva、Manuel Gaboyard、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00301-2

  日期：2000.3

  AcOCH2CHICH2(CF2CF2)nCH2CHI–CH2OAc (2a–2b) has been developed. The primary bis-adducts 2a–2b suffered a subsequent rearrangement in the addition mixture to afford semi-rearranged adducts AcOCH2CHICH2–(CF2CF2)n–CH2CH–(OAc)CH2I (3a–3b) in an amount of ca. 15% rel. at reaction temperatures. Both adducts 2a–2b and rearranged adducts 3a–3b were converted to diepoxides CH2(–O–)CHCH2(CF2CF2)nCH2CH–(–O–)CH2 (4a–4b) with high

  将α，ω-二碘全氟烷烃I–（CF 2 CF 2）n – I（n  = 2、3）自由基加成到乙酸烯丙酯上的改进方法，得到相应的双加合物AcOCH 2 CHICH 2（CF 2 CF 2）ñ CH 2 CHI-CH 2 OAC（2A - 2B）已经研制成功。初级双加合物2a – 2b随后在加成混合物中发生重排，从而得到半重排的加合物AcOCH 2 CHICH 2 –（CF 2 CF2）n -CH 2 CH-（OAc）CH 2 I（3a - 3b）的量约为 相对收益率15％。在反应温度下。加合物2a – 2b和重排的加合物3a – 3b均被转换为具有高化学选择性的CH 2（–O–）CHCH 2（CF 2 CF 2）n CH 2 CH –（– O–）CH 2（4a – 4b）有两种方式：2a - 2b直接环氧化的选择性和/或3a – 3b中的氢氧化钾非常依赖于溶剂。第二种方法包括将2a – 2b和/或3a