(E)-1-(trimethylsilyl)icos-4-en-1-yn-3-ol | 1310487-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(trimethylsilyl)icos-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1-trimethylsilylicos-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1310487-03-6
• 化学式: C₂₃H₄₄OSi
• 分子量: 364.687
• InChiKey: RWLAVMOQUUWNNR-DRBGZVQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)icos-4-en-1-yn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(S,E)-icos-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锌-氨基-醇络合物催化三甲基甲硅烷基乙炔向醛的高度对映选择性加成

  摘要：

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201100535
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-十八碳烯醛 、 三甲基乙炔基硅 在 Dimethylzinc 、 ((1R,3S)-3-(((S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-2,2-dimethylcyclopropyl)diphenylmethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-1-(trimethylsilyl)icos-4-en-1-yn-3-ol 、 (E)-1-(trimethylsilyl)icos-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锌-氨基-醇络合物催化三甲基甲硅烷基乙炔向醛的高度对映选择性加成

  摘要：

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201100535

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Zinc-Amino-Alcohol Complex
  作者：Zhi-Yuan Li、Min Wang、Qing-Hua Bian、Bing Zheng、Jian-You Mao、Shuo-Ning Li、Shang-Zhong Liu、Ming-An Wang、Jiang-Chun Zhong、Hong-Chao Guo

  DOI：10.1002/chem.201100535

  日期：2011.5.16

  A fine addition! A highly enantioselective and efficient procedure for the amino‐alcohol–zinc‐catalyzed addition of trimethylsilylacetylene to aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes has been developed (see scheme; R=aryl, alkynyl, or alkyl; TMS=trimethylsilyl; TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl). The present protocol was successfully applied in the concise synthesis of the natural products marine

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。