morachalcone A | 165606-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: morachalcone A
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-[2,4-dihydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-, (E)-; (2E)-1-[2,4-Dihydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one；1-[2,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 165606-47-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: NXBYIJSAISXPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morachalcone A 在 吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kuwanons I和J和Brosimones A和B的对映仿生全合成。

  摘要：

  异戊二烯类黄酮Diels-Alder天然产物（-）-kuwanon I，（+）-kuwanon J，（-）-溴亚砜A和（-）-溴亚砜B的首个对映选择性全合成是基于一种基于简洁的综合策略。合成的关键元素包括由手性配体/硼路易斯酸介导的生物合成启发的不对称Diels-Alder环加成反应，以及涉及区域选择性Schenck烯反应，还原和脱水的过程，以实现仿生脱氢反应，从而产生所需的仿生氢。二烯前体。此外，非凡的串联分子间/分子间不对称Diels-Alder环加成反应过程被用于合成（-）-溴亚砜A。

  DOI：

  10.1002/anie.201404499
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 morachalcone A
  参考文献：
  名称：

  Kuwanons I和J和Brosimones A和B的对映仿生全合成。

  摘要：

  异戊二烯类黄酮Diels-Alder天然产物（-）-kuwanon I，（+）-kuwanon J，（-）-溴亚砜A和（-）-溴亚砜B的首个对映选择性全合成是基于一种基于简洁的综合策略。合成的关键元素包括由手性配体/硼路易斯酸介导的生物合成启发的不对称Diels-Alder环加成反应，以及涉及区域选择性Schenck烯反应，还原和脱水的过程，以实现仿生脱氢反应，从而产生所需的仿生氢。二烯前体。此外，非凡的串联分子间/分子间不对称Diels-Alder环加成反应过程被用于合成（-）-溴亚砜A。

  DOI：

  10.1002/anie.201404499

文献信息

• Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera
  申请人：——

  公开号：US20030125377A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilized the extract of B. papyrifera , or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.

  本发明揭示了一种癌症治疗的组合物和方法。该组合物和方法利用了B. papyrifera的提取物或其中包含的具有芳香化酶抑制作用的化合物，作为哺乳动物，包括人类的活性癌症化学预防和治疗剂。
• Enantioselective Biomimetic Total Syntheses of Kuwanons I and J and Brosimones A and B
  作者：Jianguang Han、Xia Li、Yong Guan、Wenjun Zhao、William D. Wulff、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201404499

  日期：2014.8.25

  The first enantioselective total syntheses of prenylflavonoid Diels–Alder natural products (−)‐kuwanon I, (+)‐kuwanon J, (−)‐brosimone A, and (−)‐brosimone B have been accomplished from a common intermediate based on a concise synthetic strategy. Key elements of the synthesis include a biosynthesis‐inspired asymmetric Diels–Alder cycloaddition mediated by a chiral ligand/boron Lewis acid, as well as

  异戊二烯类黄酮Diels-Alder天然产物（-）-kuwanon I，（+）-kuwanon J，（-）-溴亚砜A和（-）-溴亚砜B的首个对映选择性全合成是基于一种基于简洁的综合策略。合成的关键元素包括由手性配体/硼路易斯酸介导的生物合成启发的不对称Diels-Alder环加成反应，以及涉及区域选择性Schenck烯反应，还原和脱水的过程，以实现仿生脱氢反应，从而产生所需的仿生氢。二烯前体。此外，非凡的串联分子间/分子间不对称Diels-Alder环加成反应过程被用于合成（-）-溴亚砜A。