(4S,5S)-5-[(Allyloxycarbonyl-{3-benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-phenyl}-amino)-methyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 194041-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(Allyloxycarbonyl-{3-benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-phenyl}-amino)-methyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 194041-92-4
• 化学式: C₆₀H₇₇Cl₃N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 1148.81
• InChiKey: PKDYPNARKBJAPT-KWKPWRFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.54
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(Allyloxycarbonyl-{3-benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-phenyl}-amino)-methyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (HF)n*Py 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1aR,8S,9aR)-7-Benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-8-hydroxymethyl-9-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-1,3-diaza-benzo[a]cyclopropa[e]cyclooctene-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。3.通过组装两个部分完成合成

  摘要：

  通过以下方法完成标题合成：（i）将芳族链段2与对映体纯的脂族链段3偶联以安装必要的碳单元（2 + 3→4 ）；（ii）高度官能化的二醛10的分子内醛醇缩合反应，以形成所需的八元环系统12（10→12 ）；（iii）在羟基酮15的C-8位差向异构化以获得正确的立体化学（15→16 ）；（iv）由酮24原位产生的N-羟基氨基酮25的内部半缩醛形成，以构建必要的四环体系26（24→25→26 ）作为关键步骤。合成的化合物的体外细胞毒性测定（1，ent- 1，31，ent- 31，32，和ent- 32）对P388鼠白血病细胞公开了FR900482（1）和它的同系物31，32轴承天然绝对构具有比相应的非天然对映异构体（ent- 1，ent- 31，ent- 32）高100倍的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00652-2
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethoxymethyl)phenyl]carbamate 、 (4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyloxymethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 以99%的产率得到(4S,5S)-5-[(Allyloxycarbonyl-{3-benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-phenyl}-amino)-methyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。3.通过组装两个部分完成合成

  摘要：

  通过以下方法完成标题合成：（i）将芳族链段2与对映体纯的脂族链段3偶联以安装必要的碳单元（2 + 3→4 ）；（ii）高度官能化的二醛10的分子内醛醇缩合反应，以形成所需的八元环系统12（10→12 ）；（iii）在羟基酮15的C-8位差向异构化以获得正确的立体化学（15→16 ）；（iv）由酮24原位产生的N-羟基氨基酮25的内部半缩醛形成，以构建必要的四环体系26（24→25→26 ）作为关键步骤。合成的化合物的体外细胞毒性测定（1，ent- 1，31，ent- 31，32，和ent- 32）对P388鼠白血病细胞公开了FR900482（1）和它的同系物31，32轴承天然绝对构具有比相应的非天然对映异构体（ent- 1，ent- 31，ent- 32）高100倍的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00652-2