2-(4-benzyloxy-phenyl)-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 898533-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-phenyl)-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 898533-73-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: RJEVJISZBDGFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-phenyl)-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1,2,4-triazolo [1,5-a] 吡啶衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型抗真菌三唑衍生物 2-芳基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 吡啶 9a-m，并在体外测试了它们对白色念珠菌和红色毛癣菌的生长抑制活性。MIC值表明三种化合物对两种受试真菌的活性均优于或与氟康唑相当，值得进一步研究其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500227
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 吡啶 、 氧气 、 铜 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-phenyl)-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1，2，2，4-三唑并[1，5-a]吡啶衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶衍生物，并评估了它们在体外对人卵巢癌细胞系（HO-8910）和人肝癌的细胞毒活性。细胞系（贝尔7402）。与顺铂相比，大多数化合物对癌细胞系表现出高或中等活性。测试了其中两个在Bel 7402上的凋亡。

  DOI：

  10.2174/157340610791321505

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of 2-(substituted)phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guolin Zhang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570440428

  日期：2007.7

  Twenty-three 2-(substituted)phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines have been synthesized by cycloadditison reaction between N-amino methylpyridinium mesitylenesulfonates and substituted benzonitriles under the presence of potassium hydroxide at room temperature. The structures of all products were confirmed by 1H NMR, MS and elemental analyses. The antitumor activities of these compounds were evaluated

  在室温下，在氢氧化钾的存在下，N-氨基甲基吡啶基间苯磺酸磺酸盐与取代的苄腈之间的环加成反应已合成了二十三种2-（取代）苯基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。所有产物的结构均通过1 H NMR，MS和元素分析确认。通过MTT法在体外评估了这些化合物对人卵巢癌细胞系（HO-8910）的抗肿瘤活性。初步结果表明，化合物1E（IC 50 28μM）和化合物1瓦特（IC 50表现出更强的抗肿瘤比顺铂活性（IC31μM）5035μM）在体外。因此，1e和1w具有潜在的抗肿瘤活性，值得进一步研究。
• Synthesis and Cytotoxic Activities of 2-(4-(2-heterocycloethoxy)phenyl)- 1,2,4-triazolo[1,5-a] Pyridines
  作者：Guolin Zhang、Jun Chen

  DOI：10.2174/157017811795038377

  日期：2011.3.1

  Nine 2-(4-(2-heterocycloethoxy)phenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a] pyridines have been synthesized. The structures of all products were confirmed by 1H NMR and HRMS. The cytotoxic activities of these compounds were evaluated against human ovary cancer cell line (HO-8910) in vitro by MTT method. The preliminary results showed that compound 4e (IC50 0.11mM) and compound 4f (IC50 0.11mM) exhibited moderate activity against the cancer cell line when compared with Cisplatin.

  合成了九种 2-(4-(2-异环乙氧基)苯基)-1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶。所有产物的结构均通过 1H NMR 和 HRMS 得到证实。采用 MTT 法在体外评估了这些化合物对人类卵巢癌细胞株（HO-8910）的细胞毒活性。初步结果表明，与顺铂相比，化合物 4e（IC50 0.11mM）和化合物 4f（IC50 0.11mM）对癌细胞株具有中等程度的活性。