4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-6-O-benzoate of galactosucrose | 127924-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-6-O-benzoate of galactosucrose
• 英文别名: sucralose-6-benzoate；6-benzoyl-1',6'-dichloro-1',6'-dideoxy-β-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-chloro-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 127924-17-8
• 化学式: C₁₉H₂₃Cl₃O₉
• 分子量: 501.745
• InChiKey: RGWSQXSGRYAODB-NWJDDCGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-6-O-benzoate of galactosucrose 生成 三氯蔗糖
  参考文献：
  名称：

  MENTECH, JULIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sucrose benzoate ester 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 以62%的产率得到4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-6-O-benzoate of galactosucrose
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHLORINATION OF CARBOHYDRATES AND CARBOHYDRATE DERIVATIVES
  [FR] CHLORATION DE GLUCIDES ET DÉRIVÉS DE GLUCIDES

  摘要：

  本发明公开了一种氯化碳水化合物或其衍生物的方法，以生产多氯化碳水化合物或其衍生物，例如蔗糖烯，该方法包括：（i）将碳水化合物或其衍生物与氯化剂反应，以获得包含所述多氯化碳水化合物或其衍生物和至少一种未充分氯化的碳水化合物或其衍生物的反应混合物，（ii）将至少一种未充分氯化的碳水化合物或其衍生物返回氯化步骤，并进一步氯化至少一种未充分氯化的碳水化合物或其衍生物，以获得所需的多氯化碳水化合物或其衍生物；以及（iii）可选地重复步骤（i）和（ii）“n”次，其中n≥1。多氯化碳水化合物或其衍生物可高产得到。

  公开号：

  WO2013056128A1

文献信息

• Novel Chlorination Reagent and a Novel Process for Chlorination of Sugars Using Thionyl Chloride
  申请人：Ratnam Rakesh

  公开号：US20100228020A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Preparation of chlorinating reagent or chlorination reaction itself for use in a reaction such as production of high intensity sweetener trichlorogalactosucrose (TGS) from partially protected sucrose, comprising reaction of dimethylformamide (DMF) with thionyl chloride or another sulphur containing inorganic acid chlorides including sulphuryl chloride is faced with a problem of prolific release of gaseous by-products, that at times may lead to violent explosion also. This problem is solved by innovative addition of solid powder inert to the constituents of the chlorination reaction mixture to the reaction, or by adding DMF to acid chloride solution in that order. The invention also leads to use of isolated solid Vilsmeier reagent being used for chlorination in a solvent other than DMF making it possible to avoid altogether problems arising from use of DMF which include irrecoverable loss in alkaline as well as acid conditions, interference in crystallization of TGS and the like.

  用于反应中的氯化试剂的制备或氯化反应本身，例如从部分保护的蔗糖中生产高强度甜味剂三氯半乳糖（TGS），包括二甲基甲酰胺（DMF）与氯化亚砜或其他含硫无机酸氯化物（包括亚硫酰氯）反应，面临着大量释放气态副产物的问题，有时甚至可能导致剧烈爆炸。这一问题通过创新地向氯化反应混合物的成分中添加固体粉末惰性物质，或按顺序向酸氯化物溶液中添加DMF来解决。该发明还导致孤立固体维尔斯迈尔试剂用于在非DMF溶剂中进行氯化，从而避免完全使用DMF所带来的问题，包括在碱性和酸性条件下不可恢复的损失，对TGS结晶的干扰等。
• Novel chlorination process for preparing sucralose
  申请人：Xu Shaojun

  公开号：US20080300392A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A process for preparing a sucralose-6-ester, a key intermediate to sucralose. The process contains (a) creating a heterogeneous mixture comprising a first phase comprising a sucrose-6-ester and a second phase comprising a chlorinating reagent; and (b) reacting the sucrose-6-ester with the chlorinating reagent, to prepare a sucralose-6-ester. In addition, processes for preparing sucralose from sucrose-6-esters are provided.

  一种制备三氯蔗糖-6-酯的方法，该酯是制备三氯蔗糖的关键中间体。该方法包括(a)制备一种异相混合物，其中第一相包括蔗糖-6-酯，第二相包括氯化试剂；(b)将蔗糖-6-酯与氯化试剂反应，制备三氯蔗糖-6-酯。此外，还提供了从蔗糖-6-酯制备三氯蔗糖的方法。
• Sucrose-6-Ester Chlorination by Co-Addition of Chlorination Reagent
  申请人：Ratnam Rakesh

  公开号：US20080004439A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  An improved process for chlorination is described wherein a solution of chlorinating agent and solution of sucrose-6-ester are mixed together by co-addition to a reaction vessel, the addition of both the reactants starting and completing substantially at the same time. The product of chlorinated sucrose is further extracted in organic solvents and deacylated to produce the high intensity sweetener product 4, 1′, 6′ trichlorogalactosucrose.

  本文描述了一种改进的氯化过程，其中氯化剂溶液和蔗糖-6-酯溶液通过共同加入反应容器中混合，在两种反应物的同时开始和完成。氯化蔗糖的产物进一步在有机溶剂中提取，并去酰基以产生高强度甜味剂4，1′，6′三氯半乳糖苷。
• MENTECH, JULIO
  作者：MENTECH, JULIO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CHLORINATION OF CARBOHYDRATES AND CARBOHYDRATE DERIVATIVES<br/>[FR] CHLORATION DE GLUCIDES ET DÉRIVÉS DE GLUCIDES
  申请人：LEXINGTON PHARMACEUTICALS LAB LLC

  公开号：WO2013056128A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed is a method for chlorinating a carbohydrate or a derivative thereof to produce a polychlorinated carbohydrate or a derivative thereof, such as sucralose, the method involves (i) reacting the carbohydrate or derivative thereof with a chlorinating agent to obtain a reaction mixture comprising said polychlorinated carbohydrate or derivative thereof and at least one under-chlorinated carbohydrate or derivative thereof, (ii) returning the at least one under-chlorinated carbohydrate or derivative thereof to a chlorinating step and further chlorinating the at least one under-chlorinated carbohydrate or derivative thereof to obtain the desired polychlorinated carbohydrate or derivative thereof; and (iii) optionally repeating steps (i) and (ii) "n" times where n ≥ 1. The polychlorinated carbohydrate or a derivative thereof is obtained in high yields.

  本发明公开了一种氯化碳水化合物或其衍生物的方法，以生产多氯化碳水化合物或其衍生物，例如蔗糖烯，该方法包括：（i）将碳水化合物或其衍生物与氯化剂反应，以获得包含所述多氯化碳水化合物或其衍生物和至少一种未充分氯化的碳水化合物或其衍生物的反应混合物，（ii）将至少一种未充分氯化的碳水化合物或其衍生物返回氯化步骤，并进一步氯化至少一种未充分氯化的碳水化合物或其衍生物，以获得所需的多氯化碳水化合物或其衍生物；以及（iii）可选地重复步骤（i）和（ii）“n”次，其中n≥1。多氯化碳水化合物或其衍生物可高产得到。