bis(6-chloroquinolin-2-yl) disulfide | 1219101-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis(6-chloroquinolin-2-yl) disulfide
• CAS: 1219101-01-5
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₂S₂
• 分子量: 389.329
• InChiKey: SGDHVLNKSIHMGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(6-chloroquinolin-2-yl) disulfide 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到6-氯-2-喹啉磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  From 2,3-, 2,6-, 3,4- and 4,6-Dichloroquinolines to Isomeric Chloroquinolinesulfonyl Chlorides

  摘要：

  The action of sodium methanethiolate (in boiling DMF) on x,y-dichloroquinolines (1) (x=3 or 6, y=2 or 4) occured via chlorine ipso-substitution followed by methanethiolato-S-demthylation to yield x,y-quinolinedithiolates 2A which were: i) subjected to S-methylation, ii) oxidatively chlorinated to y,y'-bis(x-chloro-x-quinolinesulfonyl chlorides (5). Oxidative chlorination of y,y'-bis(x-chloro quinolinyl) disulfides (7) led to x-chloro-y-quinolinesulfonyl chlorides (8) accompanied by x,y-dichloroquinolines (1). Both quinolinessulfonyl chlorides 5 and 8 were efficiently converted to the corresponding quinolinesulfonamides 6 and 9.

  DOI：

  10.3987/com-09-11855
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloroquinoline-2-thiol 在 potassium ferricyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 bis(6-chloroquinolin-2-yl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  From 2,3-, 2,6-, 3,4- and 4,6-Dichloroquinolines to Isomeric Chloroquinolinesulfonyl Chlorides

  摘要：

  The action of sodium methanethiolate (in boiling DMF) on x,y-dichloroquinolines (1) (x=3 or 6, y=2 or 4) occured via chlorine ipso-substitution followed by methanethiolato-S-demthylation to yield x,y-quinolinedithiolates 2A which were: i) subjected to S-methylation, ii) oxidatively chlorinated to y,y'-bis(x-chloro-x-quinolinesulfonyl chlorides (5). Oxidative chlorination of y,y'-bis(x-chloro quinolinyl) disulfides (7) led to x-chloro-y-quinolinesulfonyl chlorides (8) accompanied by x,y-dichloroquinolines (1). Both quinolinessulfonyl chlorides 5 and 8 were efficiently converted to the corresponding quinolinesulfonamides 6 and 9.

  DOI：

  10.3987/com-09-11855