3-isobutyl-(2-chloroethyl)-3-(methyl α-D-glucopyranosid-3-yl)-1-nitrosourea | 83372-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isobutyl-(2-chloroethyl)-3-(methyl α-D-glucopyranosid-3-yl)-1-nitrosourea
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]-3-(2-methylpropyl)-1-nitrosourea
• CAS: 83372-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₆ClN₃O₇
• 分子量: 383.829
• InChiKey: GBGLKQYNXQCHQJ-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  132.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyl-(2-chloroethyl)-3-(methyl α-D-glucopyranosid-3-yl)-1-nitrosourea 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.1h， 生成 methyl 3-isobutylamino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 2,3-carbamate 、 methyl 3-isobutylamino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 3,4-carbamate
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。九。3-取代的1-（2-氯乙基）-3-（甲基α-D-吡喃葡萄糖苷-6-基或甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷-6-基）-的合成和抗肿瘤活性1-亚硝基脲。

  摘要：

  一系列八种3, 3-二取代的亚硝基脲化合物（IVa-h）被合成，并在甲基葡萄糖吡喃糖或甲基2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖吡喃糖的C-6位点上具有亚硝基脲基团，随后进行抗肿瘤活性测试。将6-O-对甲苯磺酰基衍生物（I和II）与各种烷基胺加热反应，随后与2-氯乙基异氰酸酯反应，得到了相应的脲（IIIa-h），这些脲与四氧化二氮进行亚硝化反应，得到IVa-h，产率很高。与之前合成的其他位置异构体相比，亚硝基脲（IVa-h）的活性明显较低。IVa-h化合物似乎通过C-4位置的γ羟基团被激活。然而，激活速度证明明显慢于具有β羟基团的C-1或C-3位置异构体。根据这一激活速率的差异，讨论了位置异构体的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3924
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-3-isobutyl-3-(methyl α-D-glucopyranosid-3-yl)urea 在 甲醇 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 3-isobutyl-(2-chloroethyl)-3-(methyl α-D-glucopyranosid-3-yl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。七。3-取代的1-（2-氯乙基）-3-（甲基α-D-吡喃葡萄糖苷-3-基）-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列五种3, 3-二取代硝基脲，具有在甲基葡萄糖苷C-3位置的硝基脲基团，并对其抗肿瘤活性进行了测试。将甲基2, 3-脱水-α-D-洛伐糖（I）与各种烷基胺加热反应，然后与2-氯乙基异氰酸酯反应，得到两个位置异构体（II和III）。主要产物（II）和次要产物（III）被鉴定为甲基葡萄糖苷和甲基阿尔托糖的脲基衍生物。用四氧化二氮对II进行硝化反应，在良好产率下得到3-取代的1-(2-氯乙基)-3-(甲基α-D-葡萄糖吡喃糖-3-基)-1-硝基脲（VI）。所有获得的硝基脲对白血病L-1210和艾希里希腹水癌表现出显著的活性。对硝基脲基团的位异构体的结构-活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4365

文献信息

• MORIKAVA, TAMIO;TSUDZIXARA, KEHNDZI;ARAI, JOSIXISA
  作者：MORIKAVA, TAMIO、TSUDZIXARA, KEHNDZI、ARAI, JOSIXISA

  DOI：——

  日期：——