2,4,7-trimethoxy-9,10-phenanthrenequinone | 263761-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,4,7-trimethoxy-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: cypripediquinone A；2,4,7-Trimethoxyphenanthrene-9,10-dione；2,4,7-trimethoxyphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 263761-53-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: GKXARVHOQJFUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.09h， 生成 2,4,7-trimethoxy-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized 9,10-Phenanthrenequinones by Oxidative Coupling Using MoCl₅

  摘要：

  The strong oxidative power of molybdenum pentachloride gives rise to an efficient oxidative C-C bond formation of benzil derivatives to the corresponding 9,10-phenanthrenequinones. A highly complementary method to previous approaches was developed. The required derivatives are accessible in a modular fashion and in excellent yields. By this approach the orchid-derived natural product cypripediquinone A was synthesized for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol300948u

表征谱图