(R)-tert-butyl (1-benzyl-3-cyano-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1432059-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-benzyl-3-cyano-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (1-benzyl-3-cyano-2-oxoindolin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3R)-1-benzyl-3-cyano-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1432059-41-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: LONOLRGYWCZYCJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 C₃₈H₄₈N₄O 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 (R)-tert-butyl (1-benzyl-3-cyano-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性双功能胍催化的伊斯兰衍生的Kettimines的对映选择性氮杂-亨利反应。

  摘要：

  通过使用手性胍-酰胺有机催化剂，可以实现有效的不对称的伊斯汀衍生酮亚胺氮杂亨利反应。获得了一系列3-取代的3-氨基-2-氧吲哚，具有优异的结果（高达99％的收率，94％的ee）。其他官能化的衍生物也可以方便地转化。这种不含金属的系统非常方便，实用，并且对空气和湿气不敏感。根据催化剂的晶体结构和NMR光谱分析，提出了一种双功能催化模型来解释不对称过程的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00075

文献信息

• Asymmetric Strecker Reactions Catalyzed by Thiourea Phosphonium and Ammonium Salts
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700029

  日期：2017.6.6

  The application of asymmetric phase‐transfer catalysis to the Strecker reaction of ketimines was realized utilizing bifunctional thiourea‐phosphonium salts. The asymmetric Strecker reaction of aldimines was also realized utilizing quaternary ammonium salts derived from amino acids.

  利用双功能硫脲-phosph盐实现了不对称相转移催化在酮亚胺的Strecker反应中的应用。还利用衍生自氨基酸的季铵盐实现了亚胺的不对称Strecker反应。
• Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36665g

  日期：——

  We report the first catalytic asymmetric cyanation of N-Boc ketoimines, which enables highly enantioselective synthesis of oxindole based α-amino nitriles. An unprecedented tandem aza-Wittig/Strecker reaction is also developed, emerging as a promising strategy for the catalytic asymmetric cyanation of ketoimines formed in situ from achiral ketones.

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。
• The Quinine Thiourea-Catalyzed Asymmetric Strecker Reaction: An Approach for the Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Dong Wang、Jinyan Liang、Jingchao Feng、Kairong Wang、Quantao Sun、Long Zhao、Dan Li、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200630

  日期：2013.1.9

  An organocatalytic enantioselective Strecker reaction for the synthesis of 3-amino-3-cyanooxindoles has been developed. Employing a quinine-derived thiourea catalyst, the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to N-Boc-ketimines affords 3-amino-3-canooxindoles in good to excellent yields (78–98%) and very good enantioselectivities (up to 94%). Furthermore, to the best of our knowledge, this

  已经开发了用于合成3-氨基-3-氰基氧新吲哚的有机催化对映选择性Strecker反应。使用奎宁衍生的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到N -Boc-酮亚胺中，可以得到3-氨基-3-canooxindoles，产率高至优异（78-98％），对映选择性也很好（高达94％）。此外，据我们所知，该方法还代表了第一个对映选择性有机催化的Strecker反应，其中N -Boc-酮亚胺为亲电试剂。