cyclodeca-1c,6t-diene | 391936-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclodeca-1c,6t-diene
• 英文别名: Cyclodeca-1,6-diene；(1E,6Z)-cyclodeca-1,6-diene
• CAS: 391936-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GWCMUONZBWHLRN-ACZSGTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclodeca-1c,6t-diene 生成 (Z)-dec-5-enedial
  参考文献：
  名称：

  OH辅助Prins反应的大环封闭。（R，S）-muscone的新型高效合成

  摘要：

  已开发出一种新的策略，用于使用大环封闭的OH辅助Prins反应合成Muscone （1）。易于从（Z，E，E）-1,5,9-环十二碳三烯（2）获得的（Z，E）-4,8-​​十二二烯醛（3）的单缩醛4用甲基烯丙基氯化镁处理，得到将C 16前体5在稀（约1％）溶液中进行酸催化的环化反应。这导致直接产生麝香酮（1）的双环二氢吡喃衍生物6的形成用饱和氢的贵金属催化剂加热。五步途径采用常规步骤中容易获得的原料，并具有极佳的总收率（约40％）。大环成环的这一新原理也已成功地用于制备3-甲基环翠烷酮（34），并且通常应适用于其他合适的环系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620817

文献信息

• Macrocyclic Ring Closure of OH-assistedPrins Reaction. A new and efficient synthesis of (R,S)-muscone
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Arnold Hauser、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19790620817

  日期：1979.12.12

  macrocyclic ring closure has been developed. The monoacetal 4 of (Z,E)-4,8-dodecadienedial (3), easily obtainable from (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene (2), is treated with methallylmagnesium chloride, and the resulting C16-precursor 5 is subjected to acid-catalyzed cyclization in dilute (⩽1%) solutions. This results in formation of the bicyclic dihydropyran derivatives 6 which directly yield muscone (1) on heating

  已开发出一种新的策略，用于使用大环封闭的OH辅助Prins反应合成Muscone （1）。易于从（Z，E，E）-1,5,9-环十二碳三烯（2）获得的（Z，E）-4,8-​​十二二烯醛（3）的单缩醛4用甲基烯丙基氯化镁处理，得到将C 16前体5在稀（约1％）溶液中进行酸催化的环化反应。这导致直接产生麝香酮（1）的双环二氢吡喃衍生物6的形成用饱和氢的贵金属催化剂加热。五步途径采用常规步骤中容易获得的原料，并具有极佳的总收率（约40％）。大环成环的这一新原理也已成功地用于制备3-甲基环翠烷酮（34），并且通常应适用于其他合适的环系统。