(S)-[(4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (S)-[(4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KMPWYEUPVWOPIM-YQWPBAIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 、 (S)-[(4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到(1S,4S,5R)-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化合成螺环氮杂环丁烷吲哚

  摘要：

  Spiro-3,2'-azetidine oxindoles 将两个独立重要的药效团结合在一个正在研究的螺环基序中，这对药物化学很有吸引力。在这里，这些结构的对映选择性合成是通过分子内 C-C 键形成在高达 2:98 er 的时间内实现的，涉及用新型含 SF 5的手性阳离子相转移 (PT) 催化剂活化底物。该产品易于精制/脱保护，以提供医学相关的对映体富集化合物。对照实验表明界面 PT 机制，通过活化氯离子离去基团实现催化不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00358
• 作为试剂：
  描述：

  芝麻酚 、 β-硝基苯乙烯 在 (S)-[(4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-6-(2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol 、 6-(2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  芝麻酚与硝基烯烃的有机催化对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  使用衍生自辛可宁的双功能手性硫脲-叔胺有机催化剂促进芝麻酚和2-取代芝麻酚与各种芳族硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。反应顺利进行，以良好的产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达 90% ee）提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000271

文献信息

• Activation of perfluoroalkyl iodides by anions: extending the scope of halogen bond activation to C(sp³)–H amidation, C(sp²)–H iodination, and perfluoroalkylation reactions
  作者：Yaxin Wang、Zehui Cao、Qin He、Xin Huang、Jiaxi Liu、Helfried Neumann、Gong Chen、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2sc06145g

  日期：——

  A simple, efficient, and convenient activation of perfluoroalkyl iodides by tBuONa or KOH, without expensive photo- or transition metal catalysts, allows the promotion of versatile α-sp3 C–H amidation reactions of alkyl ethers and benzylic hydrocarbons, C–H iodination of heteroaryl compounds, and perfluoroalkylations of electron-rich π bonds. Mechanistic studies show that these novel protocols are

  在没有昂贵的光催化剂或过渡金属催化剂的情况下，通过t BuONa 或 KOH对全氟烷基碘进行简单、高效和方便的活化，可以促进烷基醚和苄基烃、C-H 的通用 α-sp 3 C-H 酰胺化反应杂芳基化合物的碘化，以及富电子π键的全氟烷基化。机理研究表明，这些新方案基于全氟烷基碘与t BuONa 或 KOH 之间的卤素键相互作用，可促进全氟烷基碘在温和条件下均裂。
• Preparative resolution of bromocyclopropylcarboxylic acids
  作者：Andrew Edwards、Pavel Ryabchuk、Alexey Barkov、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.017

  日期：2014.12

  A general and efficient method for the preparative resolution of alpha- and beta-bromocyclopropylcarboxylic acids has been developed. This protocol involves a sequence of two crystallizations with pseudo-enantiomeric amines, cinchonine, and cinchonidine, which yield both enantiomers of the acid in highly enriched form. Both alkaloids can be easily recovered and reused multiple times without any loss of efficacy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Synthesis of Spirocyclic Azetidine Oxindoles
  作者：Alexander J. Boddy、Aditya K. Sahay、Emma L. Rivers、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00358

  日期：2024.3.15

  Spiro-3,2′-azetidine oxindoles combine two independently important pharmacophores in an understudied spirocyclic motif that is attractive for medicinal chemistry. Here, the enantioselective synthesis of these structures is achieved in up to 2:98 er through intramolecular C–C bond formation, involving activation of the substrate with a novel SF5-containing chiral cation phase-transfer (PT) catalyst

  Spiro-3,2'-azetidine oxindoles 将两个独立重要的药效团结合在一个正在研究的螺环基序中，这对药物化学很有吸引力。在这里，这些结构的对映选择性合成是通过分子内 C-C 键形成在高达 2:98 er 的时间内实现的，涉及用新型含 SF 5的手性阳离子相转移 (PT) 催化剂活化底物。该产品易于精制/脱保护，以提供医学相关的对映体富集化合物。对照实验表明界面 PT 机制，通过活化氯离子离去基团实现催化不对称诱导。