(R)-6-(2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 1236039-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-6-(2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 6-(2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol；6-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1236039-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: PNKIPWGZODOEID-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 咪唑 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 水 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (R)-6-(2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与原位邻醌醌间的有机催化不对称多米诺迈克尔/酰基转移反应：生成2-（1-芳基乙基）酚的途径

  摘要：

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801015

文献信息

• Entropy-Controlled Catalytic Asymmetric 1,4-Type Friedel-Crafts Reaction of Phenols Using Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Bongki Shin、Natsuko Horitsugi、Rika Takagi、Keiichi Noguchi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.201003172

  日期：——

  Soft and weak cooperation: Conformationally flexible organic compounds were found to promote the title transformation. These “soft” organocatalysts, which are able to control processes through the differential activation entropies (ΔΔS≠S−R) of the reactive intermediates, lead to high stereoselectivities without the requirement of fine‐tuning the reaction temperatures (see scheme).

  软弱合作：构象灵活的有机化合物可促进标题转换。这些“软”有机催化剂，其能够控制通过差动活化熵（ΔΔ过程小号≠小号- - [R ）的活性中间体导致高的立体选择性，而不微调反应温度的要求（见方案）。
• Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Sesamol with Nitro Olefins
  作者：Hui Zhang、Yu-Hua Liao、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201000271

  日期：2010.6

  A bifunctional chiral thiourea―tertiary amine organocatalyst derived from cinchonine was employed to promote the enantioselective Friedel―Crafts alkylation of sesamol and 2-substituted sesamols with various aromatic nitro olefins. The reactions proceeded smoothly to provide the corresponding products in good yields (up to 97 %) and good enantioselectivities (up to 90 % ee).

  使用衍生自辛可宁的双功能手性硫脲-叔胺有机催化剂促进芝麻酚和2-取代芝麻酚与各种芳族硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。反应顺利进行，以良好的产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达 90% ee）提供相应的产物。
• Linking Conformational Flexibility and Kinetics: Catalytic 1,4-Type Friedel-Crafts Reactions of Phenols Utilizing 1,3-Diamine-Tethered Guanidine/Bisthiourea Organocatalysts
  作者：Yoshihiro Sohtome、Bongki Shin、Natsuko Horitsugi、Keiichi Noguchi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/asia.201100363

  日期：2011.9.5

  Herein, we present details of our conformationally flexible, 1,3‐diamine‐tethered guanidine/bisthiourea organocatalysts for chemo‐, regio‐, and enantioselective 1,4‐type Friedel–Crafts reactions of phenols. These organocatalysts show a unique stereo‐discrimination governed by the differential activation entropy (ΔΔS≠), rather than by the differential activation enthalpy (ΔΔH≠). Extensive kinetic analyses

  在此，我们介绍了构型灵活的1,3-二胺系胍基/双硫脲有机催化剂的详细信息，用于苯酚的化学，区域和对映选择性1,4型Friedel-Crafts反应。这些有机催化剂示出了由差分活化熵（ΔΔ支配的独特立体声歧视小号≠），而不是由差动活化焓（ΔΔ ħ ≠）。使用的Eyring曲线的一系列胍/ bisthiourea有机催化剂的广泛动力学分析揭示了具有大的量值的差分活化熵（ΔΔ的相关联的催化剂的关键结构基序小号≠）。提出了对映选择性Friedel-Crafts反应的可行的胍-硫脲协同机制。