(4R,5R,8R,9S,12R,13R)-12,13-dihydroxy-9-mesyloxy-5,8-oxidotricos-22-en-1,4-olide | 720678-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,8R,9S,12R,13R)-12,13-dihydroxy-9-mesyloxy-5,8-oxidotricos-22-en-1,4-olide
• CAS: 720678-37-5
• 化学式: C₂₄H₄₂O₈S
• 分子量: 490.659
• InChiKey: FIBPBAQBQYSANI-RCQJKQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S,12R,13R)-12,13-dihydroxy-9-mesyloxy-5,8-oxidotricos-22-en-1,4-olide 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(4R,5R,8R,9R,12R,13R)-13-hydroxy-5,8,9,12-dioxidotricos-22-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S,12R,13R)-12,13-isopropylidenedioxy-9-mesyloxy-5,8-oxidotricos-22-en-1,4-olide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(4R,5R,8R,9S,12R,13R)-12,13-dihydroxy-9-mesyloxy-5,8-oxidotricos-22-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557