(3R,4R)-3-methyldecan-4-olide | 147254-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-methyldecan-4-olide
• 英文别名: (4R,5R)-5-hexyl-4-methyl-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one；(+)-cis-3-methyl-4-decanolide；2(3H)-Furanone, 5-hexyldihydro-4-methyl-, cis-；(4R,5R)-5-hexyl-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 147254-32-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: XNRLAEXLQFIKEY-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylnonyl tosylate 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R)-3-methyldecan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  天然香气分子顺-3-甲基-4-癸内酯和Aerangis内酯的合成。产生β，γ-顺式二取代的γ-内酯和γ，δ-顺式二取代的δ-内酯的一般对映选择性路线。

  摘要：

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。

  DOI：

  10.1021/jo025540o

文献信息

• Stereoselective Iodolactonization of 4-Allenoic Acids with Efficient Chirality Transfer: Development of a New Electrophilic Iodination Reagent
  作者：Xiaobing Zhang、Chunling Fu、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201200229

  日期：2012.10.15

  A highly stereoselective iodolactonization of 4‐allenoic acids with a new sterically demanding electrophilic iodination reagent to afford optically active γ‐butyrolactones has been developed. The reaction shows high efficiency of axial chirality transfer and excellent Z/E selectivity and has been applied to the synthesis of chiral cis‐β,γ‐disubstituted γ‐butyrolactones to give very high diastereomeric

  已经开发了一种高度立体选择性的4-烯丙酸碘代内酯化反应，并使用了一种新的空间上要求亲电的碘化试剂，以提供光学活性的γ-丁内酯。该反应显示出较高的轴向手性转移效率和出色的Z / E选择性，已被用于手性顺-β，γ-二取代的γ-丁内酯的合成，具有非常高的非对映异构体和对映异构体过量值。该反应已成功用于天然化合物（+）-顺式威士忌内酯和（+）-顺式-3-甲基-4-癸内酯的合成中。
• シス−３−メチル−４−デカノリドの両鏡像体およびその製造方法
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2000086647A

  公开（公告）日：2000-03-28

  (57)【要約】\n【課題】 シス−３−メチル−４−デカノリドの両鏡像体を高光学純度で得る製造方法を提供する。\n【解決手段】 ２−オキサビシクロ［３．３．０］オクト−６−エン−３−オンの両鏡像体から２−アルコキシ−４−トシロキシメチル−５−（２’−トシロキシエチル）テトラヒドロフランの両鏡像体に導き、選択的アルキル化により得られた２−アルコキシ−４−トシロキシメチル−５−ｎ−ヘキシルテトラヒドロフランの両鏡像体を還元次いで酸化反応により、シス−３−メチル−４−デカノリドの両鏡像体を高光学純度で得る製造方法を提供する。

  (57）【摘要】 Ϯn【问题】提供一种获得高光学纯度的顺式-3-甲基-4-癸醇内酯两种试样的生产方法。\解决方法】从 2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮、2-烷氧基-4-癸醇和 2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮的两个试样中从 2-alkoxy-4-tosyloxymethyl-5-(2'-tosyloxyethyl)tetrahydrofuran 的两个试样中，通过选择性烷基化得到。这两种 2-烷氧基-4-tosyloxymethyl-5-(2'-tosyloxyethyl)四氢呋喃的镜像都是通过还原再氧化反应得到的、提供了一种获得高光学纯度顺式-3-甲基-4-癸醇内酯两种镜像的生产方法。
• An Expeditious Access to Enantiomerically Purecis-Dialkyl-Substitutedγ- andδ-Lactones
  作者：Yikang Wu、Xin Shen、Chao-Jun Tang、Zhi-Long Chen

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3428::aid-hlca3428>3.0.co;2-j

  日期：2001.11.14

  A facile general route to enantiomerically pure 3,4-cis-dialkyl-substituted gamma -lactones and 4,5-cis-dialkyl-substituted delta -lactones by TiCl4-mediated Evans asymmetric aldolization as the key step is exemplified by synthesis of cis-(3R,4R)-3-methyldecan-4-olide and (4R,5R)-aerangis lactone.
• LARCHEVEQUE, MARC;TAMAGNAN, GILLES;PETIT, YVES, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 31-33
  作者：LARCHEVEQUE, MARC、TAMAGNAN, GILLES、PETIT, YVES

  DOI：——

  日期：——
• VERWENDUNG EINES GEMISCHES VON CIS- UND TRANS-3-METHYL-G-DECALACTON SOWIE RIECHSTOFFKOMPOSITIONEN UND PARFÜMIERTE ARTIKEL UMFASSEND EIN SOLCHES GEMISCH
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1761618B1

  公开（公告）日：2008-09-10