(4R,5R,6S)-4-[(1Z)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hept-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxan-5-ol | 1608148-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-4-[(1Z)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hept-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1608148-79-3
• 化学式: C₂₇H₅₄O₄Si
• 分子量: 470.809
• InChiKey: VWIVMPDVAWVOCF-YGUOGKHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4-[(1Z)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hept-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxan-5-ol 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6Z,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxyoctadec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成脂蛋白：（6S，7E，9R，10S）‐6,9,10‐三羟基十八烷基‐7-烯酸和（6Z，8R，9R，10S）‐8,9,10‐三羟基十八烷基‐6-‐烯酸酸

  摘要：

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300223
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxan-5-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R,6S)-4-[(1Z)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hept-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxan-5-ol 、 (4R,5R,6S)-4-[(1E)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hept-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成脂蛋白：（6S，7E，9R，10S）‐6,9,10‐三羟基十八烷基‐7-烯酸和（6Z，8R，9R，10S）‐8,9,10‐三羟基十八烷基‐6-‐烯酸酸

  摘要：

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300223