4-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinoxaline-2-one | 1634722-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinoxaline-2-one
• 英文别名: 4-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 1634722-02-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: ACZNEOVDGSKMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinoxaline-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-benzyl-10-phenyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H,9H-1-oxa-4a,9-diazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-Substituted 3,4,10,10a-Tetrahydro-2H,9H-1-oxa-4a,9- diazaphenanthrenes by Reductive Cyclization Method

  摘要：

  将市售的邻苯二胺（1）与 a-溴-a-芳基乙酸甲酯处理，得到 3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（2）。后者与溴化苄反应，得到 4-苄基-3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（3）。用 3-溴丙酸乙酯处理 3，可生成 3-(4-苄基-3-芳基-2-氧代-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-基)丙酸乙酯 (4)，该乙酯与 LiAlH4 反应，通过还原环化生成 9-苄基-10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H,9H-1-氧杂-4a,9-二氮菲 (5)。在另一序列反应中，2 与氯甲酸苄酯进行处理，得到 3-氧代-2-芳基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯 (6)。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后得到 4-（2-乙氧羰基乙基）-3-氧代-2-苯基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯（7）。然后用 LiAlH4 对 7 进行还原环化反应，得到 10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H-1-氧杂-4a,9-二氮菲-9-羧酸苄酯 (8)。在另一系列反应中，在回流条件下，2 与对甲苯磺酸在甲苯中进行催化处理，得到 3-苯基-1H-喹喔啉-2-酮（9）。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后，得到 3-[3-苯基-2-氧代-2H-喹喔啉-1-基]丙酸乙酯（10），然后用 LiAlH4 还原环化，得到 10-苯基-3,4-二氢-2H,10aH-1-氧杂-4a,9-二氮菲（11）。上述三个反应序列中得到的所有新产品都已通过光谱数据进行了充分表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15859
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸甲酯 在 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinoxaline-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-Substituted 3,4,10,10a-Tetrahydro-2H,9H-1-oxa-4a,9- diazaphenanthrenes by Reductive Cyclization Method

  摘要：

  将市售的邻苯二胺（1）与 a-溴-a-芳基乙酸甲酯处理，得到 3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（2）。后者与溴化苄反应，得到 4-苄基-3-芳基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮（3）。用 3-溴丙酸乙酯处理 3，可生成 3-(4-苄基-3-芳基-2-氧代-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-基)丙酸乙酯 (4)，该乙酯与 LiAlH4 反应，通过还原环化生成 9-苄基-10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H,9H-1-氧杂-4a,9-二氮菲 (5)。在另一序列反应中，2 与氯甲酸苄酯进行处理，得到 3-氧代-2-芳基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯 (6)。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后得到 4-（2-乙氧羰基乙基）-3-氧代-2-苯基-3,4-二氢-2H-喹喔啉-1-羧酸苄酯（7）。然后用 LiAlH4 对 7 进行还原环化反应，得到 10-苯基-3,4,10,10a-四氢-2H-1-氧杂-4a,9-二氮菲-9-羧酸苄酯 (8)。在另一系列反应中，在回流条件下，2 与对甲苯磺酸在甲苯中进行催化处理，得到 3-苯基-1H-喹喔啉-2-酮（9）。后者经 3-溴丙酸乙酯处理后，得到 3-[3-苯基-2-氧代-2H-喹喔啉-1-基]丙酸乙酯（10），然后用 LiAlH4 还原环化，得到 10-苯基-3,4-二氢-2H,10aH-1-氧杂-4a,9-二氮菲（11）。上述三个反应序列中得到的所有新产品都已通过光谱数据进行了充分表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15859

文献信息

• Visible-light-accelerated amination of quinoxalin-2-ones and benzo[1,4]oxazin-2-ones with dialkyl azodicarboxylates under metal and photocatalyst-free conditions
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Murta Capella-Argente、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1039/d1ob01157j

  日期：——

  A direct sp3 C–H amination of cyclic amines (dihydroquinoxalinones and dihydrobenzoxazinones) with dialkyl azo dicarboxylates accelerated by visible-light irradiation under metal and photocatalyst-free conditions is described. This protocol features very mild reaction conditions for the synthesis of aminal quinoxaline and benzoxazine derivatives with good to high yields (up to 99%). These aminal derivatives

  描述了在金属和无光催化剂条件下通过可见光照射加速的环胺（二氢喹喔啉酮和二氢苯并恶嗪酮）与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 sp 3 C-H 胺化。该协议具有非常温和的反应条件，用于合成氨基喹喔啉和苯并恶嗪衍生物，产率从好到高（高达 99%）。这些缩醛胺衍生物代表了用于不同合成 quinoxalin-2-one 衍生物的通用构件。