methyl (5R)-5-C-amino-5-cyano-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranoside | 445477-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5R)-5-C-amino-5-cyano-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranoside
• 英文别名: (2R)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminopropanenitrile
• CAS: 445477-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: NZYUWVUCTZYHEI-UJZKVOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (5R)-5-C-amino-5-cyano-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranoside 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到methyl (5R)-5-C-acetamido-5-cyano-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在结构上与由6-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷-5-ul甲基甲基和2,3-O-异亚丙基-α-D-甲基制得的6-deoxymannojirimycin前体在结构上相关的一些氨基糖lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷。

  摘要：

  甲基（5S）-5-C-氨基-5-氰基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖苷已由甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo合成-戊二醛-1,4-呋喃糖苷，应用斯特雷克合成法。类似地，由甲基6-脱氧-甲基制备甲基（5S）和（5R）-5-C-氨基-5-氰基-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷。 2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷-5-ulose。通过相应的N-乙酰基衍生物的单晶X射线衍射分析明确确定了5-S构型。讨论了五元环的构象。还描述了N-乙酰化氨基腈分别转化为N-乙酰氨基酸乙酯和酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00058-7
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranosid-5-ulose 在 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以36%的产率得到methyl (5S)-5-C-amino-5-cyano-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在结构上与由6-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷-5-ul甲基甲基和2,3-O-异亚丙基-α-D-甲基制得的6-deoxymannojirimycin前体在结构上相关的一些氨基糖lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷。

  摘要：

  甲基（5S）-5-C-氨基-5-氰基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖苷已由甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo合成-戊二醛-1,4-呋喃糖苷，应用斯特雷克合成法。类似地，由甲基6-脱氧-甲基制备甲基（5S）和（5R）-5-C-氨基-5-氰基-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷。 2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷-5-ulose。通过相应的N-乙酰基衍生物的单晶X射线衍射分析明确确定了5-S构型。讨论了五元环的构象。还描述了N-乙酰化氨基腈分别转化为N-乙酰氨基酸乙酯和酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00058-7

文献信息

• Some amino sugars structurally related to 6-deoxymannojirimycin precursors prepared from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-d-lyxo-hexofuranosid-5-ulose and methyl 2,3-O-isopropylidene-α-d-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside
  作者：Júlia Mičová、Bohumil Steiner、Miroslav Koóš、Vratislav Langer、Marián Ďurı́k、Dalma Gyepesová、L'ubomı́r Smrčok

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00058-7

  日期：2002.4

  Methyl (5S)-5-C-amino-5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-lyxofuranoside has been synthesised from methyl 2,3-O-isopropylidene-alpha-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside, applying the Strecker synthesis. Analogously, methyl (5S) and (5R)-5-C-amino-5-cyano-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-lyxo-hexofuranosides were prepared from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-lyxo-hexofuranosid-5-ulose

  甲基（5S）-5-C-氨基-5-氰基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖苷已由甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo合成-戊二醛-1,4-呋喃糖苷，应用斯特雷克合成法。类似地，由甲基6-脱氧-甲基制备甲基（5S）和（5R）-5-C-氨基-5-氰基-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷。 2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷-5-ulose。通过相应的N-乙酰基衍生物的单晶X射线衍射分析明确确定了5-S构型。讨论了五元环的构象。还描述了N-乙酰化氨基腈分别转化为N-乙酰氨基酸乙酯和酰胺的转化。