1-甲氧基-3-甲基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 | 19808-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲氧基-3-甲基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-methoxy-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: N-methoxy-3-methylbenzimidazol-2-one；1-methoxy-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；3-Methoxy-1-methyl-2-benzimidazolinon；1-methoxy-3-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-Methoxy-3-methylbenzimidazol-2-one
• CAS: 19808-71-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: ZHUPJLVEKSBFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-甲基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到1-甲基-2-苯咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  双（三氟乙酰氧基）碘苯对无环脲的氧化环化反应生成N-取代的2-苯并咪唑啉酮

  摘要：

  提出了一种从仲芳族胺合成N-取代的2-苯并咪唑啉酮的简便方法。用光气和甲氧基胺顺序地处理仲芳族胺，得到无环的3-取代的3-芳基-1-甲氧基脲。将该脲短暂暴露于双（三氟乙酰氧基）碘苯可引起氧化环化至苯环的邻位，从而形成3-取代的1-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮。经氢化裂解甲氧基，得到N-取代的2-苯并咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00291-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 1-甲氧基-3-甲基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化分子内氧化C-H胺化构建苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  已经公开了第一个芳基碘催化苯脲的分子内 C-H 胺化，用于通过操作简单的一步有机催化氧化过程以优异的收率（高达 97%）高效合成苯并咪唑酮衍生物。氟化质子醇可以有效地加速这种转变的转化。直接的方法具有良好的官能团耐受性，并且可以使用廉价且易于获得的催化剂以高熟练度进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02929

文献信息

• Catalyst‐Free Electrosynthesis of Benzimidazolones through Intramolecular Oxidative C−N Coupling
  作者：Jiang‐Sheng Li、Pan‐Pan Yang、Xin‐Yun Xie、Si Jiang、Li Tao、Zhi‐Wei Li、Cui‐Hong Lu、Wei‐Dong Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000198

  日期：2020.5.12

  The electrochemical synthesis of N, N’‐disubstituted benzimidazolones from ureas through an intramolecular anodic dehydrogenative N−H/C−H coupling has been developed. The reaction undergoes under the undivided electrolysis conditions and obviates the need for any catalysts and chemical oxidants.

  已经开发了通过分子内阳极脱氢NH / CH偶联从尿素中电化学合成N，N'-二取代的苯并咪唑酮的方法。该反应在未分开的电解条件下进行，并且不需要任何催化剂和化学氧化剂。
• 一种苯并氢化咪唑酮骨架的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN113651758B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了一种苯并氢化咪唑酮骨架的合成方法，属于有机化学技术领域。该合成方法以苯基脲及其衍生物作为反应物、芳基碘作为催化剂、间氯过氧苯甲酸作为氧化剂、三氟乙醇作为溶剂，进行反应，即可得到苯并氢化咪唑酮骨架。本发明的方法操作简单，原料易得，反应步骤短、高效，反应产率高达97%。
• Construction of Benzimidazolone Derivatives via Aryl Iodide Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination
  作者：Yang Wang、Yuan-Yuan Sun、Yi-Mo Cui、Ying-Xin Yu、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02929

  日期：2022.3.4

  The first aryl iodide catalyzed intramolecular C–H amination of phenylurea has been disclosed for high-efficiency synthesis of benzimidazolone derivatives in excellent yields (up to 97%) by an operationally simple one-step organocatalytic oxidative process. Fluorinated protic alcohols can efficiently accelerate the conversion of this transformation. The straightforward method has good functional group

  已经公开了第一个芳基碘催化苯脲的分子内 C-H 胺化，用于通过操作简单的一步有机催化氧化过程以优异的收率（高达 97%）高效合成苯并咪唑酮衍生物。氟化质子醇可以有效地加速这种转变的转化。直接的方法具有良好的官能团耐受性，并且可以使用廉价且易于获得的催化剂以高熟练度进行。
• Oxidative cyclization of acyclic ureas with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene to generate N-substituted 2-benzimidazolinones
  作者：Arthur G. Romero、William H. Darlington、E.Jon Jacobsen、John W. Mickelson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00291-2

  日期：1996.4

  2-benzimidazolinones from secondary aromatic amines is presented. Sequential treatment of a secondary aromatic amine with phosgene and methoxylamine afforded an acyclic 3-substituted 3-aryl-1-methoxy urea. Brief exposure of this urea to bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene induced an oxidative cyclization to the ortho-position of the benzene ring, resulting in the formation of a 3-substituted 1-methoxy-2-benzimidazloinone

  提出了一种从仲芳族胺合成N-取代的2-苯并咪唑啉酮的简便方法。用光气和甲氧基胺顺序地处理仲芳族胺，得到无环的3-取代的3-芳基-1-甲氧基脲。将该脲短暂暴露于双（三氟乙酰氧基）碘苯可引起氧化环化至苯环的邻位，从而形成3-取代的1-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮。经氢化裂解甲氧基，得到N-取代的2-苯并咪唑啉酮。