(E)-4-oxo-4-[2-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)hydrazinyl]but-2-enoic acid | 1419883-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-[2-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)hydrazinyl]but-2-enoic acid
• CAS: 1419883-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: MHGLSLOSUBVMGT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-咔啉-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇-D1 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4-oxo-4-[2-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)hydrazinyl]but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dual-action inhibitors of HIF prolyl hydroxylases that induce binding of a second iron ion

  摘要：

  翻译结果： 对缺氧诱导因子（HIF）脯氨酰羟化酶（PHD或EGLN酶）的抑制在治疗贫血和缺血相关疾病方面备受关注。大多数PHD抑制剂通过结合单个亚铁离子并与2-氧代戊二酸（2OG）共底物竞争结合PHD活性位点来发挥作用。非特异性铁螯合剂也能在体外和细胞内抑制PHD。我们报告了双作用PHD抑制剂的鉴定，这些抑制剂不仅与活性位点的铁结合，还能诱导在活性位点上结合第二个铁离子。通过对小分子铁络合物的分析并在非变性蛋白质谱法中评估PHD2·铁·抑制剂的比例后，鉴定出某些二酰基联氨为诱导第二个铁离子结合的PHD2抑制剂。有些化合物被证明能抑制人类肝癌和肾癌细胞系中的HIF羟化酶。

  DOI：

  10.1039/c2ob26648b