methyl 7-[1-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)-3-pivaloyloxy-2-tosyloxypropyloxy]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 853057-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-[1-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)-3-pivaloyloxy-2-tosyloxypropyloxy]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-[3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropoxy]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 853057-21-3
• 化学式: C₄₅H₄₆O₁₃S
• 分子量: 826.918
• InChiKey: BRFGSQIMDHFEBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-[1-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)-3-pivaloyloxy-2-tosyloxypropyloxy]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 trans-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-8-methoxy-3-(3-methoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-5′-methoxyhydnocarpin-D, an inhibitor of the Staphylococcus aureus multidrug resistance pump

  摘要：

  The total synthesis of regioisomerically pure (+/-)-5'-methoxyhydnocarpin-D (6) from commercially available vanillin (7), methyl gallate (9) and 2',4',6'-trihydroxyaceophenone (10) is achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4,5-(p-methoxyphenylmethylenedioxy)benzoate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 1,2-双(二苯基膦基)丙烷 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 methyl 7-[1-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)-3-pivaloyloxy-2-tosyloxypropyloxy]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-5′-methoxyhydnocarpin-D, an inhibitor of the Staphylococcus aureus multidrug resistance pump

  摘要：

  The total synthesis of regioisomerically pure (+/-)-5'-methoxyhydnocarpin-D (6) from commercially available vanillin (7), methyl gallate (9) and 2',4',6'-trihydroxyaceophenone (10) is achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.024

文献信息

• Synthesis of (±)-5′-methoxyhydnocarpin-D, an inhibitor of the Staphylococcus aureus multidrug resistance pump
  作者：Kin-Fai Chan、Yunzhe Zhao、Larry M.C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.024

  日期：2005.4

  The total synthesis of regioisomerically pure (+/-)-5'-methoxyhydnocarpin-D (6) from commercially available vanillin (7), methyl gallate (9) and 2',4',6'-trihydroxyaceophenone (10) is achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.