methyl 3-hydroxy-4,5-(p-methoxyphenylmethylenedioxy)benzoate | 848772-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4,5-(p-methoxyphenylmethylenedioxy)benzoate
• 英文别名: methyl 7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzo-dioxole-5-carboxylate；methyl 7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate；Methyl 7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 848772-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: IXAHMPMPTPWHII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4,5-(p-methoxyphenylmethylenedioxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-双(二苯基膦基)丙烷 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 trans-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-8-methoxy-3-(3-methoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-5′-methoxyhydnocarpin-D, an inhibitor of the Staphylococcus aureus multidrug resistance pump

  摘要：

  The total synthesis of regioisomerically pure (+/-)-5'-methoxyhydnocarpin-D (6) from commercially available vanillin (7), methyl gallate (9) and 2',4',6'-trihydroxyaceophenone (10) is achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.024
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 Amberlyst 15E 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-4,5-(p-methoxyphenylmethylenedioxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  没食子酸的多功能化，以改善α-和β-DDB的合成

  摘要：

  描述了具有相似或不同基团（包括不同的缩醛和缩酮）的单，二和三取代的没食子酸及其酯的合成。高产率和高纯度实现了对许多有机合成非常关键的在没食子酸甲酯的两个邻位上的区域选择性溴化。α-和β-DDB是由区域选择性溴代衍生物合成的，具有较高的总收率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.083

文献信息

• [EN] GLUCOCORTICOIDS ATTACHED TO NITRATE ESTERS VIA AN AROMATIC LINKER IN POSITION 21 AND THEIR USE IN OPHTHALMOLOGY<br/>[FR] GLUCOCORTICOÏDES LIÉS À DES ESTERS NITRATES PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN GROUPE DE LIAISON AROMATIQUE EN POSITION 21 ET LEUR UTILISATION EN OPHTALMOLOGIE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2010012567A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to nitrooxy derivatives of fluocinolone acetonide, triamcinolone acetonide, betamethasone and beclomethasone, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds and compositions for treating diabetic macular edema, diabetic retinopathy, macular degeneration, age-related macular degeneration and other diseases of retina and macula lutea.

  这项发明涉及氧化硝基衍生物氟轻松醇醋酸酯、曲安奈德醋酸酯、倍他米松和倍氯米松，以及它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及治疗糖尿病黄斑水肿、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、老年性黄斑变性和其他视网膜和黄斑疾病的方法和组合物。
• Generating cis-aza-diaryl and triaryl ethers via organoBrønsted acid catalysed aza-Darzens chemistry
  作者：Sean P. Bew、Simon J. Coles、Mateusz B. Pitak、Wim T. Klooster、Polly-Anna Ashford、Victor Zdorichenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130532

  日期：2019.10

  report the efficient combination of SNAr and organic Brønsted acid catalysis protocols for the construction of cis-aziridine-derived biaryl and triaryl ethers. Using aza-Darzens chemistry mono-cis-aziridine-biaryl and bis-(cis-aziridine)-triaryl ethers have been generated; these motifs have significant potential as easily synthesised, functionalised precursors of a glycopeptide backbone.

  我们报道了S N Ar和有机布朗斯台德酸催化协议的有效结合，用于建设顺式-氮丙啶衍生的联芳基和三芳基醚。使用氮杂-Darzens化学已经产生了单-顺-氮丙啶-联芳基和双-（顺-氮丙啶）-三芳基醚。这些基序具有很强的潜力，就像糖肽骨架的易于合成，功能化的前体一样。
• Facile Preparation of Dehydrodigallic Acid and Its Derivative for the Synthesis of Ellagitannins
  作者：Kazuma Shioe、Shingo Ishikura、Yoshikazu Horino、Hitoshi Abe

  DOI：10.1248/cpb.c13-00458

  日期：——

  A facile method for the synthesis of dehydrodigallic acid, which is a fundamental structure of ellagitannins, was developed. A classical Ullmann condition was effective for the formation of the highly hindered biaryl ether structure, and we clarified that the suitable protection of the phenolic hydroxy groups was crucial in this reaction. In this way, the synthesis of dehydrodigallic acid and its derivative

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。
• GLUCOCORTICOIDS ATTACHED TO NITRATE ESTERS VIA AN AROMATIC LINKER IN POSITION 21 AND THEIR USE IN OPHTHALMOLOGY
  申请人：Benedini Francesca

  公开号：US20110144073A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The invention relates to nitrooxy derivatives of fluocinolone acetonide, triamcinolone acetonide, betamethasone and beclomethasone, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds and compositions for treating diabetic macular edema, diabetic retinopathy, macular degeneration, age-related macular degeneration and other diseases of retina and macula lutea.

  本发明涉及氧化硝基衍生物的氟曲诺松乙酸酯、曲安奈德乙酸酯、倍他米松和倍氯米松，它们的制备方法，包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗糖尿病黄斑水肿、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、老年黄斑变性和其他视网膜和黄斑病的方法。
• Glucocorticoids attached to nitrate esters via an aromatic linker in position 21 and their use in ophthalmology
  申请人：Benedini Francesca

  公开号：US08518920B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The invention relates to nitrooxy derivatives of fluocinolone acetonide, triamcinolone acetonide, betamethasone and beclomethasone, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds and compositions for treating diabetic macular edema, diabetic retinopathy, macular degeneration, age-related macular degeneration and other diseases of retina and macula lutea.

  本发明涉及氧化亚硝基的氟曲诺松乙酸酯、曲安奈德乙酸酯、倍他米松和倍氯米松衍生物，其制备方法，含有这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗糖尿病黄斑水肿、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、老年性黄斑变性和其他视网膜和黄斑病的方法。