(4aR,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-di-tert-butyl-4a,6-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene | 855300-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-di-tert-butyl-4a,6-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
• CAS: 855300-14-0
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅Si
• 分子量: 540.816
• InChiKey: VBVNHQRVNJYIIS-JTOFGFGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-di-tert-butyl-4a,6-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 2-((4aR,6S,7R,8aS)-6-Allyl-2,2-di-tert-butyl-4a,6-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yloxy)-3-[(2R,3S,5R,6S)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素的FGHI环系统的收敛合成：G环的立体选择性构建

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，该路线可以通向船用梯聚醚耶索毒素的FGHI环系统。合成的特征是二醇和醛通过缩醛形成会聚偶联形成α-氰基醚，然后进行闭环易位和还原醚化，分别形成氧杂环丁烷环G和四氢吡喃环H。G环上的β-甲基是通过相应酮的烷基化立体选择性地引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.040
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 (2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(4aR,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-di-tert-butyl-4a,6-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素的FGHI环系统的收敛合成：G环的立体选择性构建

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，该路线可以通向船用梯聚醚耶索毒素的FGHI环系统。合成的特征是二醇和醛通过缩醛形成会聚偶联形成α-氰基醚，然后进行闭环易位和还原醚化，分别形成氧杂环丁烷环G和四氢吡喃环H。G环上的β-甲基是通过相应酮的烷基化立体选择性地引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.040