(E)-3-(5-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1H-pyrrol-3(2H)-ylidene)indolin-2-one | 1429218-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1H-pyrrol-3(2H)-ylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-5-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)pyrrol-3-ylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1429218-35-8
• 化学式: C₃₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 553.617
• InChiKey: HATOAAQAVSDFBC-PJJLUWSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1H-pyrrol-3(2H)-ylidene)indolin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 紫色杆菌素
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization Reactions for the Total Synthesis of Violacein

  摘要：

  A series of 5-substituted 2-pyrrolidinones was synthesized through a one-pot ruthenium alkylidene-catalyzed tandem RCM/isomerization/nucleophilic addition sequence. The intermediates resulting from RCM/isomerization showed reactivity toward electrophiles in aldol condensation reactions which provided a new entry for the total synthesis of the antileukemic natural product violacein.

  DOI：

  10.1021/ol400654r
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methoxybenzylamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 Stewart-Grubbs催化剂 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (E)-3-(5-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1H-pyrrol-3(2H)-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization Reactions for the Total Synthesis of Violacein

  摘要：

  A series of 5-substituted 2-pyrrolidinones was synthesized through a one-pot ruthenium alkylidene-catalyzed tandem RCM/isomerization/nucleophilic addition sequence. The intermediates resulting from RCM/isomerization showed reactivity toward electrophiles in aldol condensation reactions which provided a new entry for the total synthesis of the antileukemic natural product violacein.

  DOI：

  10.1021/ol400654r