(2S,5R)-2-<(3R,5R)-6-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhexyl>-5-benzoyloxymethyl-3-(methylidene)tetrahydrofuran | 214533-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-<(3R,5R)-6-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhexyl>-5-benzoyloxymethyl-3-(methylidene)tetrahydrofuran
• CAS: 214533-16-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: YEJBAHDQUZKUNQ-WWKAFPJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-<(3R,5R)-6-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhexyl>-5-benzoyloxymethyl-3-(methylidene)tetrahydrofuran 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 rochelle salt 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.

  摘要：

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1199
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4,5-isopropylidenedioxy-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-pentanone 在 镍 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.08h， 生成 (2S,5R)-2-<(3R,5R)-6-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhexyl>-5-benzoyloxymethyl-3-(methylidene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.

  摘要：

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1199