8a-Hydroxy-1-methylene-octahydro-naphthalene-4a-carbonitrile | 134953-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-Hydroxy-1-methylene-octahydro-naphthalene-4a-carbonitrile
• 英文别名: 8a-hydroxy-8-methylidene-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbonitrile
• CAS: 134953-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KTCYTOBWEYFUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-Hydroxy-1-methylene-octahydro-naphthalene-4a-carbonitrile 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (3aS,8aR)-8a-Iodomethyl-8-oxo-octahydro-azulene-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  顺序的烷氧基自由基断裂-跨环自由基环化-自由基环膨胀反应。双环[5.3.0]癸烷和双环[6.3.0]十一烷的新方法

  摘要：

  用碘代乙苯二乙酸-碘处理不饱和癸醇（7），（9）和（16）导致形成中间烯丙氧基自由基即（1），该烯丙基氧基经历裂解反应，然后经环状环状环化所得的以碳为中心的自由基（2），导致到双环[5.3.0]癸酮[（3），“氢化azulenones”]（方案1）。当在高稀释度下用Bu 3 SnH-AIBN处理碘甲基氢azulenones （3）（R'= I）时，它们会扩环成异构的双环[6.3.0]十一烷酮（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74280-8
• 作为产物：
  描述：

  1a-Trimethylsilanyloxy-octahydro-1-oxa-cyclopropa[d]naphthalene-4a-carbonitrile 生成 8a-Hydroxy-1-methylene-octahydro-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  顺序的烷氧基自由基断裂-跨环自由基环化-自由基环膨胀反应。双环[5.3.0]癸烷和双环[6.3.0]十一烷的新方法

  摘要：

  用碘代乙苯二乙酸-碘处理不饱和癸醇（7），（9）和（16）导致形成中间烯丙氧基自由基即（1），该烯丙基氧基经历裂解反应，然后经环状环状环化所得的以碳为中心的自由基（2），导致到双环[5.3.0]癸酮[（3），“氢化azulenones”]（方案1）。当在高稀释度下用Bu 3 SnH-AIBN处理碘甲基氢azulenones （3）（R'= I）时，它们会扩环成异构的双环[6.3.0]十一烷酮（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74280-8