bis(4-bromobenzyl) carbonate | 1237522-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-bromobenzyl) carbonate
• 英文别名: Bis[(4-bromophenyl)methyl] carbonate；bis[(4-bromophenyl)methyl] carbonate
• CAS: 1237522-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 400.066
• InChiKey: JCHXVYNZCOIENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸酐 、 bis(4-bromobenzyl) carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 bis(4-bromobenzyl) 1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2,3-三唑盐催化 2,5-二酮哌嗪的不对称单烷基化和二烷基化以及四取代碳中心的构建

  摘要：

  手性螺环酰胺衍生的三唑鎓盐被用作不对称烷基化的新型相转移有机催化剂，以高产率构建含有一个或两个四取代碳中心的 2,5-二酮哌嗪基序，具有优异的顺式-非对映选择性和对映选择性。对照实验和 DFT 计算揭示了可能的反应机理和异常非对映选择性和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202114129
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-溴苄醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以69%的产率得到bis(4-bromobenzyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  由 CO2 和醇类无金属合成环状和无环碳酸酯

  摘要：

  在没有金属催化剂和无机碱的情况下，通过相应的醇与二氧化碳的直接偶联，合成了多种环状和无环碳酸酯，如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、甘油碳酸酯和碳酸二甲酯，产率中等至良好。通过 18O 标记实验和手性醇实验探讨了醇在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐和二溴甲烷存在下的直接碳酸化机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400031

文献信息

• Making kinetic and thermodynamic enolates via solvent-free high speed ball milling
  作者：Daniel C. Waddell、Indre Thiel、Tammara D. Clark、S. Tyler Marcum、James Mack

  DOI：10.1039/b922108p

  日期：——

  solvent-free high speed ball milling conditions. Using 2-methylcyclohexanone as the substrate and sodium hydroxide or lithium hexamethyldisilazide as the base, we were able to trap the thermodynamic or kinetic enolate in high selectivity. Although all the reagents were ball milled simultaneously, we observed no products resulting from aldol condensation.

  我们研究了在无溶剂条件下选择性形成由动力学或热力学烯醇化物产生的产物的能力 高速球磨条件。使用2-甲基环己酮 作为基材和 氢氧化钠 或者 六甲基二硅叠氮化锂作为基础，我们能够以高选择性捕获热力学或动力学烯醇化物。尽管所有试剂都是同时球磨的，但我们没有观察到醛醇缩合。
• Investigating the formation of dialkyl carbonates using high speed ball milling
  作者：Daniel C. Waddell、Indre Thiel、Ashley Bunger、Dominique Nkata、Ashley Maloney、Tammara Clark、Brandon Smith、James Mack

  DOI：10.1039/c1gc15594f

  日期：——

  We investigated the synthesis of dialkyl carbonates under solvent-free high speed ball milling conditions. We converted various metal carbonates with the assistance of metal complexing reagents into a variety of dialkyl carbonates. We also observed the increased reactivity of urea under similar reaction conditions.

  我们研究了在无溶剂高速球磨条件下合成二烷基碳酸酯的过程。我们借助金属配位试剂将各种金属碳酸盐转化为多种二烷基碳酸酯。我们还观察到在类似反应条件下尿素的反应性有所提高。
• Metal-Free Synthesis of Cyclic and Acyclic Carbonates from CO₂and Alcohols
  作者：Yu Na Lim、Chan Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201400031

  日期：2014.3

  Diverse cyclic and acyclic carbonates such as ethylene carbonate, propylene carbonate, glycerol carbonate, and dimethyl carbonate were synthesized in moderate to good yields by the direct coupling of the corresponding alcohols with carbon dioxide in the absence of metal catalysts and inorganic bases. The direct carbonation mechanism of alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  在没有金属催化剂和无机碱的情况下，通过相应的醇与二氧化碳的直接偶联，合成了多种环状和无环碳酸酯，如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、甘油碳酸酯和碳酸二甲酯，产率中等至良好。通过 18O 标记实验和手性醇实验探讨了醇在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐和二溴甲烷存在下的直接碳酸化机制。
• Chiral 1,2,3‐Triazolium Salt Catalyzed Asymmetric Mono‐ and Dialkylation of 2,5‐Diketopiperazines with the Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers
  作者：Ju‐Song Yang、Ka Lu、Chen‐Xiao Li、Zu‐Hang Zhao、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Yong‐Qiang Tu

  DOI：10.1002/anie.202114129

  日期：2022.2.21

  Chiral spirocyclic-amide-derived triazolium salts were used as new phase-transfer organocatalysts for asymmetric alkylation to construct 2,5-diketopiperazine motifs containing one or two tetrasubstituted carbon centers in high yields with excellent cis-diastereoselectivity and enantioselectivity. Control experiments and DFT calculations revealed the possible reaction mechanism and the origins of the

  手性螺环酰胺衍生的三唑鎓盐被用作不对称烷基化的新型相转移有机催化剂，以高产率构建含有一个或两个四取代碳中心的 2,5-二酮哌嗪基序，具有优异的顺式-非对映选择性和对映选择性。对照实验和 DFT 计算揭示了可能的反应机理和异常非对映选择性和对映选择性的起源。