8-溴-3-氟喹啉-2(1H)-酮 | 834883-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-3-氟喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 8-bromo-3-fluoroquinol-2(1H)-one
• 英文别名: 8-bromo-3-fluoro-2(1H)-quinolinone；8-Bromo-3-fluoro-2-hydroxyquinoline；8-bromo-3-fluoro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 834883-96-4
• 化学式: C₉H₅BrFNO
• 分子量: 242.047
• InChiKey: WKUYWQNUGUWKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-3-氟喹啉-2(1H)-酮 在 三溴氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2,8-二溴-3-氟喹啉
  参考文献：
  名称：

  Metalation/functionalization sequences applied to 2-bromo-3-fluoroquinolines

  摘要：

  Mono- and disubstituted 2-bromo-3-fluoroquinotines 3 are readily accessible. They can be converted into the 3-fluoroquinoline-2-carboxylic acids 5 by consecutive halogen/metal permutation and into the 2-bromo-3-fluoroquinoline-4-carboxylic acids 6 by consecutive deprotonation and carboxylation. The latter compounds can be reduced to afford the 3-fluoroquinoline-4-carboxylic acids 7. The yields are excellent throughout. Rather than to introduce one functional group alternatively at the 2- or 4-position, one may also attach two different functional groups sequentially to both sites. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.053
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-Bromo-phenyl)-2-fluoro-3-methoxy-acrylamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以6.9 g的产率得到8-溴-3-氟喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  电子和空间偏置的 2-喹啉酮的互变异构持久性

  摘要：

  合成了 12 种定制的模型 3-氟-2(1H)-喹啉酮，以便通过紫外、红外和核磁共振光谱技术进行研究。发现所有这些化合物主要以内酰胺（甲酰胺，1,2-二氢-2-氧喹啉）形式存在，如果不是唯一的话。未检测到互变内酯（亚胺醇、氮杂苯酚）结构。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800123

文献信息

• Metalation/functionalization sequences applied to 2-bromo-3-fluoroquinolines
  作者：Levente Ondi、Jean-Noël Volle、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.053

  日期：2005.1

  Mono- and disubstituted 2-bromo-3-fluoroquinotines 3 are readily accessible. They can be converted into the 3-fluoroquinoline-2-carboxylic acids 5 by consecutive halogen/metal permutation and into the 2-bromo-3-fluoroquinoline-4-carboxylic acids 6 by consecutive deprotonation and carboxylation. The latter compounds can be reduced to afford the 3-fluoroquinoline-4-carboxylic acids 7. The yields are excellent throughout. Rather than to introduce one functional group alternatively at the 2- or 4-position, one may also attach two different functional groups sequentially to both sites. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• The Tautomeric Persistence of Electronically and Sterically Biased 2-Quinolinones
  作者：Jean-Noël Volle、Ursula Mävers、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200800123

  日期：2008.5

  investigated by UV-, IR- and NMR spectroscopic techniques. All of these compounds were found to exist predominantly, if not exclusively, in the lactam (carboxamide, 1,2-dihydro-2-oxoquinoline) form. No tautomeric lactim (iminol, azaphenol) structure was detected. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008).

  合成了 12 种定制的模型 3-氟-2(1H)-喹啉酮，以便通过紫外、红外和核磁共振光谱技术进行研究。发现所有这些化合物主要以内酰胺（甲酰胺，1,2-二氢-2-氧喹啉）形式存在，如果不是唯一的话。未检测到互变内酯（亚胺醇、氮杂苯酚）结构。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。