(Z)-4-Methoxy-2,4-diphenyl-2-butenenitrile | 130442-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-4-Methoxy-2,4-diphenyl-2-butenenitrile
• 英文别名: (Z)-4-methoxy-2,4-diphenylbut-2-enenitrile
• CAS: 130442-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: FSCTVVSNGNKXJH-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 、 (Z)-4-Methoxy-2,4-diphenyl-2-butenenitrile 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(Z)-4-(2,2-Dimethyl-1-methylene-propoxy)-2,4-diphenyl-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的缩醛与甲硅烷基化亲核试剂作为三甲基甲硅烷基氰化物和苯硫基三甲基硅烷的反应

  摘要：

  苯基硫代三甲基硅烷与（E）-查尔酮二甲基乙缩醛反应的结果让我们重新研究了我们实验室最近报道的（E）-查尔酮衍生物的缩醛与三甲基氰化物反应得到的异构化产物的结构。结果发现，先前指定的异构化产物不是α-甲氧基-β,γ-不饱和腈的Z-异构体，而是通过双键和甲氧基双转移产生的γ-甲氧基-α,β-不饱和腈。还描述了由此形成的腈与几种甲硅烷基化的亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1259
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-Diphenyl-2-methoxy-3-butenenitrile 在 甲氧基三甲基硅烷 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(Z)-4-Methoxy-2,4-diphenyl-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮缩醛与三甲基甲硅烷基氰化物和三甲基甲硅烷基硫化物的反应

  摘要：

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，三甲基氰化硅烷与查耳酮衍生物的二甲基缩醛反应，同时进行双键异构化，生成 γ-甲氧基-α,β-不饱和腈。在类似条件下，三甲基甲硅烷基硫化物与衍生自 α,β-不饱和酮的二甲基缩醛反应生成 1,3-双（烷硫基）丙烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1108

文献信息

• MUKAIYAMA, TERUAKI;TAKENOSHITA, HARUHIRO;YAMADA, MASAAKI;SOGA, TSUNEHIKO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1259-1262
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、TAKENOSHITA, HARUHIRO、YAMADA, MASAAKI、SOGA, TSUNEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• SOGA, TSUNCHIKO;TAKENOSHITA, HARUHIRO;YAMADA, MASAAKI;HAN, JENG S.;MUKAIY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1108-1117
  作者：SOGA, TSUNCHIKO、TAKENOSHITA, HARUHIRO、YAMADA, MASAAKI、HAN, JENG S.、MUKAIY+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of α,β-Unsaturated Ketone Acetals with Trimethylsilyl Cyanide and Trimethylsilyl Sulfides
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Jeng S. Han、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.1108

  日期：1991.4

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, trimethylsilyl cyanide reacts with the dimethyl acetals of chalcone derivatives, with simultaneous double bond isomerization, to yield γ-methoxy-α,β-unsaturated carbonitriles. Trimethylsilyl sulfides react with dimethyl acetals derived from α,β-unsaturated ketones to yield 1,3-bis(alkylthio)propene derivatives under similar conditions.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，三甲基氰化硅烷与查耳酮衍生物的二甲基缩醛反应，同时进行双键异构化，生成 γ-甲氧基-α,β-不饱和腈。在类似条件下，三甲基甲硅烷基硫化物与衍生自 α,β-不饱和酮的二甲基缩醛反应生成 1,3-双（烷硫基）丙烯衍生物。
• Reactions of Acetals of α,β-Unsaturated Ketones with Silylated Nucleophiles as Trimethylsilyl Cyanide and Phenylthiotrimethylsilanes
  作者：Teruaki Mukaiyama、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Tsunehiko Soga

  DOI：10.1246/cl.1990.1259

  日期：1990.8

  (E)-chalcone derivatives with trimethyl cyanide recently reported from our laboratory. It was found consequently that previously assigned isomerized products were not Z-isomer of α-methoxy-β,γ-unsaturated nitriles, but γ-methoxy-α,β-unsaturated nitriles produced by double transfer of double bond and methoxy group. Reactions of thus formed nitriles with several silylated nucleophiles are also described.

  苯基硫代三甲基硅烷与（E）-查尔酮二甲基乙缩醛反应的结果让我们重新研究了我们实验室最近报道的（E）-查尔酮衍生物的缩醛与三甲基氰化物反应得到的异构化产物的结构。结果发现，先前指定的异构化产物不是α-甲氧基-β,γ-不饱和腈的Z-异构体，而是通过双键和甲氧基双转移产生的γ-甲氧基-α,β-不饱和腈。还描述了由此形成的腈与几种甲硅烷基化的亲核试剂的反应。