(2R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentane-1,5-diol | 924900-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentane-1,5-diol
• CAS: 924900-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: UUNDYNVMVFIPSS-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentane-1,5-diol 在 potassium osmate(VI) 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 4 A molecular sieve 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 [(3S,4S,5S,6R,7R,9R)-10,11-dihydroxy-3,5,7,9-tetramethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-1-en-6-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  对伊马霉素全合成的研究：通过双向链合成立体选择性地制备C（15）–C（27）片段

  摘要：

  合成了伊柔霉素（1）的C（15）–C（27）部分的基本结构。C16、17、22和一个额外的C21立体中心的立体选择性组装是通过双向布朗不对称烯丙基硼酸化实现的。基团选择性PMP缩醛的形成和乙烯基的氧化裂解促进了双向合成链末端的分化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.079
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对伊马霉素全合成的研究：通过双向链合成立体选择性地制备C（15）–C（27）片段

  摘要：

  合成了伊柔霉素（1）的C（15）–C（27）部分的基本结构。C16、17、22和一个额外的C21立体中心的立体选择性组装是通过双向布朗不对称烯丙基硼酸化实现的。基团选择性PMP缩醛的形成和乙烯基的氧化裂解促进了双向合成链末端的分化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.079