4,4',5,5'-tetraamino-3,3'-bi-1,2,4-triazole | 1338484-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetraamino-3,3'-bi-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4,4’,5,5’-tetraamino-3,3’-bi-1,2,4-triazole；5-(4,5-diamino-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2,4-triazole-3,4-diamine
• CAS: 1338484-45-9
• 化学式: C₄H₈N₁₀
• 分子量: 196.175
• InChiKey: ACWIYSLOONRFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetraamino-3,3'-bi-1,2,4-triazole 在 硝酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到dilithium 3,3’-diamino-4,4’-dinitramino-5,5’-bi-1,2,4-triazolate
  参考文献：
  名称：

  高色纯度的无锶和无氯烟火发光剂

  摘要：

  由于美国环境保护局（US EPA）可能就锶和氯化有机材料的使用制定了潜在的法规，因此发红光的烟火发光体的开发引起了烟火界的关注。为了解决这些环境法规问题，描述了高纯度和颜色质量的锂基红色发光烟火组合物的开发。这些配方不含锶或氯化有机物。而是，所公开的制剂基于不吸湿的富二锂二锂盐，其既用作氧化剂又用作红色着色剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201710746
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氨基胍盐酸盐 、 草酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以34%的产率得到4,4',5,5'-tetraamino-3,3'-bi-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular synthons in fluorinated and nitrogen-rich ortho-diaminotriazoles

  摘要：

  5-取代的3,4-二氨基-1,2,4-三氮唑可以通过在120 °C的聚磷酸(PPA)中，从羧酸和单氢氯化物二甲基氨基脲进行一锅反应，以中等到良好的产率获得。多种三氮唑和双三氮唑已通过这种方法制备，取代基范围从烷基到芳基，包括全氟芳基或全氟烷基取代基。对三种全氟化二氨基三氮唑的晶体结构分析显示，存在一种最稳定的 $$ R_{2}^{2} (8) $$ H 键合合成子，涉及氨基CNH2供体和相邻的氮环受体；此外，还确定了由环链组成的两个新合成子。文中还讨论了在这些结构中发现的短F⋯F分子间接触的重要性。

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9805-0

文献信息

• Combining Performance with Thermal Stability: Synthesis and Characterization of 5‐(3,5‐Dinitro‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐4‐yl)‐1 <i>H</i> ‐tetrazole and its Energetic Derivatives
  作者：Maximilian Benz、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/zaac.202000123

  日期：2020.8.31

  In this study, we present the synthesis of 5‐(3,5‐dinitro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐1H‐tetrazole and its energetic derivatives starting from 4‐amino‐3,5‐dinitropyrazole, which was diazotized and cyanide substituted. A subsequent cycloaddition reaction with sodium azide led to 5‐(3,5‐dinitro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐1H‐tetrazole (3). Several alkaline metal and nitrogen‐rich salts were prepared and characterized by low‐temperature

  在本研究中，我们介绍了以 4-氨基-3,5-二硝基吡唑为原料合成 5-(3,5-二硝基-1H-吡唑-4-基)-1H-四唑及其含能衍生物的过程，该衍生物经重氮化和氰化物取代。随后与叠氮化钠的环加成反应生成 5-(3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-yl)-1H-四唑 (3)。制备了几种碱金属和富氮盐，并通过低温 X 射线衍射表征。此外，所有化合物均通过振动光谱 (IR)、1H、13C 和 14N NMR 光谱、元素分析和差热分析 (DTA) 进行分析。此外，使用基于 CBS-4M 焓的雾化方法以及使用 EXPLO5 代码 (V6.05) 的重要爆轰参数计算选定化合物的形成热。此外，
• Energetic Materials Based on 5,5′-Diamino-4,4′-dinitramino-3,3′-bi-1,2,4-triazole
  作者：Thomas M. Klapötke、Marcel Leroux、Philipp C. Schmid、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/asia.201500701

  日期：2016.3.18

  3′‐bi‐1,2,4‐triazole by the selective nitration of 4,4′,5,5′‐tetraamino‐3,3′‐bi‐1,2,4‐triazole is presented. The interaction of the amino and nitramino groups improves the energetic properties of this functionalized bitriazole. For a deeper investigation of these properties, various nitrogen‐rich derivatives were synthesized. The new compounds were investigated and characterized by spectroscopy (1H and

  通过选择性硝化4,4'，5,5'-四氨基简单而直接地合成5,5'-二氨基-4,4'-二氨基氨基-3,3'-bi1,2,4-三唑给出了-3,3'-bi-1,2,4-三唑。氨基和硝基氨基的相互作用改善了该官能化的三唑的能量性质。为了更深入地研究这些特性，合成了各种富氮衍生物。通过光谱学对新化合物进行了研究和表征（1 H和13NMR，IR，Raman），元素分析，质谱，差热分析（​​DTA），X射线分析以及冲击和摩擦敏感性（IS，FS）。进行了X射线分析，深入了解了可以解释化合物稳定性的结构特征。在CBS-4M的理论水平上计算了所有化合物的标准生成焓，显示出很高的生成正热。使用EXPLO5 V6.02计算机可以预测新分子的能量性能。小型冲击反应试验（SSRT）和毒性试验给人以选择性化合物的性能和毒性的第一印象。
• Stabilization of the Pentazolate Anion in Three Anhydrous and Metal-Free Energetic Salts
  作者：Yuangang Xu、Qiuhan Lin、Pengcheng Wang、Ming Lu

  DOI：10.1002/asia.201800187

  日期：2018.4.16

  method to stabilize N5− is a big challenge. In this work, three anhydrous, metal‐free energetic salts based on cyclo‐N5− 3,9‐diamino‐6,7‐dihydro‐5 H‐bis([1,2,4]triazolo)[4,3‐e:3′,4′‐g][1,2,4,5] tetrazepine‐2,10‐diium, N‐carbamoylguanidinium, and oxalohydrazinium (oxahy+) pentazolate were synthesized and isolated. All salts were characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, 1H, 13C, and (in some

  根据之前的报道，金属阳离子或水分子所必需的pentazolate阴离子（的稳定环-N 5 - ）在环境温度和压力。寻求新的方法来稳定ñ 5 -是一个很大的挑战。在这项工作中，三无水的，无金属的有活力的盐基于环-N 5 - 3,9-二氨基-6,7-二氢-5-  ħ双（[1,2,4]三唑并）〔4,3- e：3′，4′- g ] [1,2,4,5]四氮杂-2,10-二甲基，N-氨基甲酰基胍和草酰肼基（oxahy +合成并分离出戊唑酸酯。所有盐均通过元素分析，IR光谱，1 H，13 C和（在某些情况下）15 N NMR光谱，热分析（TGA和DSC）和单晶XRD分析表征。分别使用Gaussian 09和Explo5程序进行了与地层热和爆轰性能相关的计算研究。确定了盐对冲击和摩擦的敏感性，总的来说，真正的N 5炸药显示出令人鼓舞的能量性质。
• Embellishing bis-1,2,4-triazole with four nitroamino groups: advanced high-energy-density materials with remarkable performance and good stability
  作者：Qing Lang、Qi Sun、Qian Wang、Qiuhan Lin、Ming Lu

  DOI：10.1039/d0ta03008b

  日期：——

  salts, including the divalent (D1–D5) and tetravalent (T1–T5) salts were structurally confirmed by single crystal X-ray diffractions. The structural variances among the parent molecule, divalent anion and tetravalent anion were carefully studied to investigate the potential structure–performance relationship. According to experimental and theoretical evaluations, all the prepared materials exhibit excellent

  制备性能与CL-20相当或更高的高能量密度材料（HEDM）一直是高能材料研究的前沿。为应对这一挑战，成功将四个硝基氨基基团引入到bis-1,2,4-三唑骨架中，以追求更高的能量性能。中性化合物（NT-00）和高能盐，包括二价（D1-D5）和四价（T1-T5）通过单晶X射线衍射在结构上确认了盐。仔细研究了母体分子，二价阴离子和四价阴离子之间的结构差异，以研究潜在的结构-性能关系。根据实验和理论评估，所有制备的材料均表现出优异的理化性质。特别是NT-00具有最高的密度（1.91 g cm -3）和出色的爆炸性能（D：9421 ms -1 ; P：40.34 GPa），并且两种二价盐D2，D3具有与CL-20（D：9597和9609 ms -1 ;P：40.35和42.42 GPa）。此外，由于广泛的氢键相互作用，成盐作用极大地提高了这些高性能盐的热稳定性和机械稳定性（T d：164–248°C；
• Metal Salts of 3,3′‐Diamino‐4,4′‐dinitramino‐5,5′‐bi‐1,2,4‐triazole in Pyrotechnic Compositions
  作者：Johann Glück、Ivan Gospodinov、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/zaac.201800179

  日期：2019.2.15

  and alkaline earth salts of 3,3′‐diamino‐4,4′‐dinitramino‐5,5′‐bi‐1,2,4‐triazole (H2ANAT) is reported. The fast and convenient three steps reaction toward the target compounds does not require any organic solvents. In addition to an intensive characterization of all synthesized metal salts, the focus was on developing chlorine and nitrate‐free red‐light‐generating pyrotechnical formulations. Strontium

  报道了3,3'-二氨基-4,4'-二氨基氨基-5,5'-二1,2,4-三唑（H 2 ANAT）的碱金属盐和碱土金属盐的合成。朝目标化合物快速，方便的三步反应不需要任何有机溶剂。除了对所有合成金属盐进行深入的表征外，重点还在于开发无氯和硝酸盐的红光烟火配方。3,3'-二氨基-4,4'-二氨基氨基-5,5'-双氮杂锶锶六水合物在一个分子中充当着色剂和氧化剂。所有开发的烟火配方的高能特性确保了安全的处理和制造。