tert-butyl (2-(((3S)-1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamoyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate | 746670-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(((3S)-1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamoyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
• CAS: 746670-23-5
• 化学式: C₃₁H₃₇F₃N₄O₆
• 分子量: 618.653
• InChiKey: NTGXQKCJFDENHW-BQCMWAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(((3S)-1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamoyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到tert-butyl (2-(((3S)-1-(2-aminocyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamoyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺作为基于环己烷的CC趋化因子受体2（CCR2）拮抗剂中的甘氨酰胺替代品

  摘要：

  我们描述了在一系列二取代和三取代的环己烷CCR2拮抗剂中作为甘氨酰胺替代品的γ-内酰胺的设计，合成和评估。事实证明，含内酰胺的三取代环己烷比二取代的类似物更有效，因为三取代的类似物内酰胺13表现出优异的活性（CCR2结合IC 50  = 1.0 nM，趋化性IC 50  = 0.5 nM），并且代谢稳定性优于其母体甘氨酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.035
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-((S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)carbamate 、 2-叔丁氧基甲酰胺基-5-三氟甲基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到tert-butyl (2-(((3S)-1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamoyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺作为基于环己烷的CC趋化因子受体2（CCR2）拮抗剂中的甘氨酰胺替代品

  摘要：

  我们描述了在一系列二取代和三取代的环己烷CCR2拮抗剂中作为甘氨酰胺替代品的γ-内酰胺的设计，合成和评估。事实证明，含内酰胺的三取代环己烷比二取代的类似物更有效，因为三取代的类似物内酰胺13表现出优异的活性（CCR2结合IC 50  = 1.0 nM，趋化性IC 50  = 0.5 nM），并且代谢稳定性优于其母体甘氨酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.035