2-叔丁氧基甲酰胺基-5-三氟甲基苯甲酸 | 141940-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁氧基甲酰胺基-5-三氟甲基苯甲酸
• 中文别名: 2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-(三氟甲基)苯甲酸
• 英文名称: N-t-Boc-5-trifluoromethylanthranilic acid
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid；5-trifluoromethyl-2-N-Boc-anthranilic acid；4-(BOC-amino)-5-TRIFLUOROMETHYLBENZOIC ACID；2-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid；5-trifluoromethyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)benzoic acid；N-Boc-2-amino-5-(trifluoromethyl)benzoic acid；2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 141940-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 305.254
• InChiKey: SFKKGJIKDGSCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁氧基甲酰胺基-5-三氟甲基苯甲酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-5-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  [FR] QUINAZOLINES UTILISEES COMME MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的喹唑啉化合物，其作为电压门控钠通道和钙通道的抑制剂。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。或其药学上可接受的衍生物，其中R1、X、R3、x和环A如本申请中所定义。

  公开号：

  WO2004078733A1
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-叔丁氧基甲酰胺基-5-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 1,2-Dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinolinecarboxamides for Treatment of Autoimmune Disorders:  Structure−Activity Relationship

  摘要：

  Roquinimex-related 3-quinolinecarboxamide derivatives were prepared and evaluated for treatment of autoimmune disorders. The compounds were tested in mice for their inhibitory effects on disease development in the acute experimental autoimmune encephalomyelitis model and selected compounds in the beagle dog for induction of proinflammatory reaction. Structure-activity relationships are discussed. Compound 8c, laquinimod, showed improved potency and superior toxicological profile compared to the lead compound roquinimex (1b, Linomide) and was selected for clinical studies (currently in phase II).

  DOI：

  10.1021/jm031044w

文献信息

• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• γ-Lactams as glycinamide replacements in cyclohexane-based CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists
  作者：Robert J. Cherney、Ruowei Mo、Dayton T. Meyer、Matthew E. Voss、Michael G. Yang、Joseph B. Santella、John V. Duncia、Yvonne C. Lo、Gengjie Yang、Persymphonie B. Miller、Peggy A. Scherle、Qihong Zhao、Sandhya Mandlekar、Mary Ellen Cvijic、Joel C. Barrish、Carl P. Decicco、Percy H. Carter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.035

  日期：2010.4

  We describe the design, synthesis, and evaluation, of γ-lactams as glycinamide replacements within a series of di- and trisubstituted cyclohexane CCR2 antagonists. The lactam-containing trisubstituted cyclohexanes proved to be more potent than the disubstituted analogs, as trisubstituted analog, lactam 13, displayed excellent activity (CCR2 binding IC50 = 1.0 nM and chemotaxis IC50 = 0.5 nM) and improved

  我们描述了在一系列二取代和三取代的环己烷CCR2拮抗剂中作为甘氨酰胺替代品的γ-内酰胺的设计，合成和评估。事实证明，含内酰胺的三取代环己烷比二取代的类似物更有效，因为三取代的类似物内酰胺13表现出优异的活性（CCR2结合IC 50  = 1.0 nM，趋化性IC 50  = 0.5 nM），并且代谢稳定性优于其母体甘氨酰胺。
• Cyclic amine derivatives and their use as drugs
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US06362177B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  A compound represented by the general formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C1-C6 alkyl addition salt thereof, and their medical applications. These compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-1&agr; and/or MCP-1 on target cells, and are useful as therapeutic and/or preventative drugs in diseases, such as atheroclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissues.

  一种由通式（I）表示的化合物，其药学上可接受的酸盐或药学上可接受的C1-C6烷基盐，以及它们的医药应用。这些化合物抑制趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1对靶细胞的作用，并可用作治疗和/或预防药物，用于动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等疾病，其中血液单核细胞和淋巴细胞浸润到组织中。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO PHENYLACETIC ACIDS, DERIVATIVES THEREOF, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2) INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES AMINO PHENYLACETIQUES SUBSTITUES, DERIVES DE CEUX-CI, PROCEDE POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004048314A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds of formula (I) wherein R is hydrogen, lower alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, hydroxy, halo, lower alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl or cyano; and A is biaryl, optionally substituted β-naphthyl, bicyclic heterocyclic aryl, (C3-C6)cycloalkylmonocyclic carbocyclic aryl, or (C5 or C6)cycloalkane fused-monocyclic carbocyclic aryl; pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable esters thereof; which are useful for the treatment of COX-2 dependent disorders.

  式(I)中R为氢、较低的烷基、(C3-C8)环烷基、羟基、卤素、较低的烷氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或氰基；A为联苯、可选择地取代的β-萘基、双环杂环芳基、(C3-C6)环烷基单环碳环芳基，或(C5或C6)环烷烃融合的单环碳环芳基；其药学上可接受的盐，以及其药学上可接受的酯；用于治疗COX-2依赖性疾病。