5-Chloro-1,4-diphenyl-1,2,3-triazole | 126159-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Chloro-1,4-diphenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-chloro-1,4-diphenyl-1H-1,2,3-triazole；5-chloro-1,4-diphenyltriazole
• CAS: 126159-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: JROKPQGOVFIVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-1,4-diphenyl-1,2,3-triazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到1-amino-5-anilino-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Bruynseels, Maria; Beenaerts, Linda, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 5, p. 343 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 5-Chloro-1,4-diphenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Dimroth; Letsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted 5-Halo-1,2,3-triazoles
  作者：Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Iuliia V. Karsakova、Gleb A. Chesnokov、Alexander Yu. Smirnov、Lidiya I. Minaeva、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201700925

  日期：2017.9.25

  General method of synthesis of 1,4-disubstituted-5-halo-1,2,3-triazoles have been developed. The one-pot two-step process consists of CuAAC of copper(I) acetylide with organic azide catalyzed by (aNHC)CuCl, and following halogenation using NCS, NBS or I2.

  已开发出 1,4-二取代-5-卤代-1,2,3-三唑的一般合成方法。一锅两步法包括由 (aNHC)CuCl 催化的乙炔铜 (I) CuAAC 和有机叠氮化物，然后使用 NCS、NBS 或 I2 进行卤化。
• A general method of Suzuki–Miyaura cross-coupling of 4- and 5-halo-1,2,3-triazoles in water
  作者：Pavel S. Gribanov、Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c7ob02091k

  日期：——

  General method of synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by Suzuki-Miyaura cross-coupling from 4- and 5-halo-1,2,3-triazoles is reported. The reaction is mediated by expanded-ring N-heterocyclic carbene palladium complex in water. The developed reaction protocol meets the requirements of “green chemistry”. Cross-coupling of 4- and 5-chlorotriazoles is reported for the first time.

  报道了通过Suzuki-Miyaura从4-和5-卤代-1,2,3-三唑的交叉偶联来合成1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的一般方法。该反应由水中的扩环N-杂环卡宾钯配合物介导。开发的反应方案符合“绿色化学”的要求。首次报道了4-和5-氯三唑的交叉偶联。
• The chemistry of 3-(.alpha.-cyanobenzylidene)-1-phenyltriazenes and their conversion to diarylmaleimides and phenanthrene-9,10-dicarboximides
  作者：Peter A. S. Smith、James Jeffrey Friar、Wolfgang Resemann、Andrew C. Watson

  DOI：10.1021/jo00297a066

  日期：1990.5
• Carnelley; Dutt, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2478
  作者：Carnelley、Dutt

  DOI：——

  日期：——
• LABBE, GERRIT;BRUYNSEELS, MARIA;BEENAERTS, LINDA;VANDENDRIESSCHE, ANNA;DE+, BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 343-347
  作者：LABBE, GERRIT、BRUYNSEELS, MARIA、BEENAERTS, LINDA、VANDENDRIESSCHE, ANNA、DE+

  DOI：——

  日期：——