(4-bromophenyl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-methanone | 1332345-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)methanone；(4-bromophenyl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1332345-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrFO₂
• mdl: MFCD20041499
• 分子量: 309.135
• InChiKey: QJEITXMPXZSQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-methanone 在 四(三苯基膦)钯 、 吡啶盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-fluoro-3-hydroxyphenyl)-(4'-hydroxy-3'-methylbiphenyl-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  发现一类新型的双环取代羟苯基甲烷类化合物作为治疗骨质疏松症的17β-羟基甾类脱氢酶2型（17β-HSD2）抑制剂

  摘要：

  老年人E2缺乏症直接影响骨骼，并可能导致骨质疏松症。由于2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）催化活性17β-羟基类固醇雌二醇（E2）和睾丸激素（T）转变为活性较低的17-酮类固醇，并且已经在骨骼中发现，因此17β-HSD2抑制剂可能提供了骨质疏松症发作的新方法。合成双环取代的羟苯基甲酮衍生物作为底物E2的类固醇模拟物，并评估其对17β-HSD2的抑制作用及其对17β-HSD1的选择性，从而催化雌酮（E1）转化为E2的逆反应。高度选择性的化合物（11，12，14，21和22），最有前途的一个（12）表现出低纳摩尔范围（101 nM）的IC 50值，对17β-HSD1的选择性因子为13。这些结果使化合物12成为进一步生物学评估的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴苯甲醚 在 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-bromophenyl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  发现一类新型的双环取代羟苯基甲烷类化合物作为治疗骨质疏松症的17β-羟基甾类脱氢酶2型（17β-HSD2）抑制剂

  摘要：

  老年人E2缺乏症直接影响骨骼，并可能导致骨质疏松症。由于2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）催化活性17β-羟基类固醇雌二醇（E2）和睾丸激素（T）转变为活性较低的17-酮类固醇，并且已经在骨骼中发现，因此17β-HSD2抑制剂可能提供了骨质疏松症发作的新方法。合成双环取代的羟苯基甲酮衍生物作为底物E2的类固醇模拟物，并评估其对17β-HSD2的抑制作用及其对17β-HSD1的选择性，从而催化雌酮（E1）转化为E2的逆反应。高度选择性的化合物（11，12，14，21和22），最有前途的一个（12）表现出低纳摩尔范围（101 nM）的IC 50值，对17β-HSD1的选择性因子为13。这些结果使化合物12成为进一步生物学评估的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.004