(1R,2E)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-(methoxymethoxy)-3-cyclohexyl-2-propene | 131352-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2E)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-(methoxymethoxy)-3-cyclohexyl-2-propene
• 英文别名: tributyl-[(E,1S)-3-cyclohexyl-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]stannane
• CAS: 131352-06-2；131489-24-2；143838-19-1
• 化学式: C₂₃H₄₆O₂Sn
• 分子量: 473.327
• InChiKey: BVOUXBUYJMYTKA-RKAMWMKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-(methoxymethoxy)-3-cyclohexyl-2-propene 、 环己烷基甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (Z)-(1R,2R)-1,2-Dicyclohexyl-4-methoxymethoxy-but-3-en-1-ol 、 (E)-(1S,2S)-1,2-Dicyclohexyl-4-methoxymethoxy-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  向醛中添加β-甲基α-（烷氧基）烯丙基锡烷的非对映选择性的显着提高：取代基对非对映选择性的影响

  摘要：

  制备了几种新的手性烯丙基锡烷，并与醛反应。在存在BF 3 ·Et 2 O的情况下，烯丙基锡烷1与醛的反应具有极好的非对映选择性，这与其他不带有β-甲基基团的烯丙基锡的结果相反。这些观察是基于空间和电子效应的组合而合理化的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71205-6
• 作为产物：
  描述：

  (E,1S)-3-cyclohexyl-1-tributylstannylprop-2-en-1-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2E)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-(methoxymethoxy)-3-cyclohexyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Marshall, James A.; Welmaker, Gregory S.; Gung, Benjamin W., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 2, p. 647 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for Synclinal Transition State in the Reactions of Aromatic Aldehydes with α-(Alkoxy)allylstannanes
  作者：Benjamin W. Gung、Daniel T. Smith、Mark A. Wolf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88299-5

  日期：1992.1

  Unlike aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes produce greater than 95% of syn-(Z) enol ether when treated with alpha-(alkoxy)allylstannanes in the presence of BF3.Et2O. However, in the presence of TiCl4, the reaction of p-chloro-o-methoxybenzaldehyde with alpha-(alkoxy)crotylstannane produced predominantly the syn-(E) isomer.
• MARSHALL, JAMES A.;WELMAKER, GREGORY S.;GUNG, BENJAMIN W., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 647-656
  作者：MARSHALL, JAMES A.、WELMAKER, GREGORY S.、GUNG, BENJAMIN W.

  DOI：——

  日期：——