7-methyl-2-hydroxyfuro[3,2-h]isoquinolin-3-one | 659746-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-hydroxyfuro[3,2-h]isoquinolin-3-one
• 英文别名: 7-methylfuro[3,2-h]isoquinoline-3(2H)-one；7-methylfuro[3,2-h]isoquinolin-3(2H)-one；7-Methylfuro[3,2-h]isoquinolin-3-one
• CAS: 659746-88-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: OFQGEBQTVNFZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-hydroxyfuro[3,2-h]isoquinolin-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 TMC-120B
  参考文献：
  名称：

  从uspergillus ustus合成新的呋喃[3,2-h]异喹啉生物碱TMC-120B。

  摘要：

  从uspergillus ustus中分离出的新呋喃并[3,2-h]异喹啉碱生物碱TMC120-B（2）和两种相关化合物已通过十六个步骤完成了合成。关键步骤是根据涉及苯双键的1-氮杂6π电子体系的热电环反应，合成适当的3,7,8-三取代异喹啉骨架（23）。另外，新进行了该体系的微波辅助的电环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.393
• 作为产物：
  描述：

  methyl [7-(methoxycarbonyl)-3-methyl-8-isoquinolyloxy]acetate 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-methyl-2-hydroxyfuro[3,2-h]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从uspergillus ustus合成新的呋喃[3,2-h]异喹啉生物碱TMC-120B。

  摘要：

  从uspergillus ustus中分离出的新呋喃并[3,2-h]异喹啉碱生物碱TMC120-B（2）和两种相关化合物已通过十六个步骤完成了合成。关键步骤是根据涉及苯双键的1-氮杂6π电子体系的热电环反应，合成适当的3,7,8-三取代异喹啉骨架（23）。另外，新进行了该体系的微波辅助的电环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.393

文献信息

• A Total Synthesis of a New Type of Furo[3,2-h]isoquinoline Alkaloid, TMC-120B
  作者：Satoshi Hibino、Teppei Kumemura、Tominari Choshi、Aki Hirata、Mitsuko Sera、Yohhei Takahashi、Junko Nobuhiro

  DOI：10.3987/com-03-s19

  日期：——

  A total synthesis of a new furo[3,2-h]isoquinoline alkaloid, TMC-120B (2) has been completed in sixteen steps. The key step is the synthesis of 7,8-disubstituted isoquinoline (17) based on the thermal electrocyclic reaction of 1-azahexatriene system involving the benzene 1,2-bond.

  新型呋喃[3,2-h] 异喹啉生物碱 TMC-120B (2) 的全合成分 16 个步骤完成。关键步骤是基于涉及苯 1,2-键的 1-氮杂己三烯体系的热电环反应合成 7,8-二取代异喹啉 (17)。
• A Concise Total Synthesis of the Fungal Isoquinoline Alkaloid TMC-120B
  作者：Ahmad K. Haidar、Niels D. Kjeldsen、Nikolaj S. Troelsen、Viola Previtali、Kasper P. Lundquist、Thomas O. Larsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.3390/molecules27020521

  日期：——

  present a concise and significantly improved total synthesis of the natural product. Our short synthesis relies on two key cyclization steps to assemble the central scaffold: isoquinoline formation via an ethynyl-imino cyclization and an intramolecular Friedel-Crafts reaction to form the furanone.

  最近关于真菌生物碱 TMC-120B 抗癫痫活性的报道重新引起了人们对这种天然产品的兴趣。之前的TMC-120B全合成步骤较多，总产率较低（11-17步，产率1.5-2.9%）。因此，为了更有效地获得这种化合物，我们在此提出了一种简洁且显着改进的天然产物的全合成方法。我们的简短合成依赖于两个关键的环化步骤来组装中心支架：通过乙炔基亚氨基环化形成异喹啉，以及通过分子内弗里德-克来福特反应形成呋喃酮。
• TREATMENT OF EPILEPSY
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven

  公开号：US20200179370A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention discloses isoquinolines and 1H-2-Benzopyranes and their use in the treatment and prevention in epilepsy and other seizures. The present invention further discloses methods to screen isoquinoline- and 1H-2-Benzopyran-like molecules as pharmaceutically active compounds.
• Synthesis of the New Furo[3,2-h]isoquinoline Alkaloid, TMC-120B from Aspergillus ustus
  作者：Teppei Kumemura、Tominari Choshi、Aki Hirata、Mitsuko Sera、Yohhei Takahashi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1248/cpb.53.393

  日期：——

  A total synthesis of a new furo[3,2-h]isoquinoline alkaloid TMC120-B (2), isolated from Aspergillus ustus together with two related compounds, has been completed in sixteen steps. The key step is the synthesis of the appropriate 3,7,8-trisubstituted isoquinoline framework (23) based on a thermal electrocyclic reaction of the 1-aza 6pi-electron system involving the benzene double bond. In addition,

  从uspergillus ustus中分离出的新呋喃并[3,2-h]异喹啉碱生物碱TMC120-B（2）和两种相关化合物已通过十六个步骤完成了合成。关键步骤是根据涉及苯双键的1-氮杂6π电子体系的热电环反应，合成适当的3,7,8-三取代异喹啉骨架（23）。另外，新进行了该体系的微波辅助的电环反应。