TMC-120B | 250231-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: TMC-120B
• 英文别名: 7-methyl-2-(1-methylethylidene)-furo[3,2-h]isoquinoline-3-one；7-Methyl-2-propan-2-ylidenefuro[3,2-h]isoquinolin-3-one
• CAS: 250231-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: KJJZKDAMKKPUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMC-120B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以35.9%的产率得到7-methyl-2-(1-methylethyl)-furo[3,2-h]isoquinoline-3-one
  参考文献：
  名称：

  TMC-120A，B和C的结构，来自uspergillus ustus TC 1118的新型异喹啉生物碱

  摘要：

  从曲霉（Bain。）Thom＆Church TC 1118的发酵液中分离出了三种新型异喹啉生物碱TMC-120A，B和C（1-3），这是一种从草根际分离的真菌。它们的结构是通过广泛的光谱分析和化学研究确定的。TMC-120s（1-3）被发现是第一种从天然来源中分离出来的呋喃[3,2 - h ]异喹啉型生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00648-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl [7-(methoxycarbonyl)-3-methyl-8-isoquinolyloxy]acetate 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 TMC-120B
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃[3,2-h]异喹啉生物碱TMC-120B的全合成

  摘要：

  新型呋喃[3,2-h] 异喹啉生物碱 TMC-120B (2) 的全合成分 16 个步骤完成。关键步骤是基于涉及苯 1,2-键的 1-氮杂己三烯体系的热电环反应合成 7,8-二取代异喹啉 (17)。

  DOI：

  10.3987/com-03-s19

文献信息

• Synthesis of the New Furo[3,2-h]isoquinoline Alkaloid, TMC-120B from Aspergillus ustus
  作者：Teppei Kumemura、Tominari Choshi、Aki Hirata、Mitsuko Sera、Yohhei Takahashi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1248/cpb.53.393

  日期：——

  A total synthesis of a new furo[3,2-h]isoquinoline alkaloid TMC120-B (2), isolated from Aspergillus ustus together with two related compounds, has been completed in sixteen steps. The key step is the synthesis of the appropriate 3,7,8-trisubstituted isoquinoline framework (23) based on a thermal electrocyclic reaction of the 1-aza 6pi-electron system involving the benzene double bond. In addition,

  从uspergillus ustus中分离出的新呋喃并[3,2-h]异喹啉碱生物碱TMC120-B（2）和两种相关化合物已通过十六个步骤完成了合成。关键步骤是根据涉及苯双键的1-氮杂6π电子体系的热电环反应，合成适当的3,7,8-三取代异喹啉骨架（23）。另外，新进行了该体系的微波辅助的电环反应。
• A Concise Total Synthesis of the Fungal Isoquinoline Alkaloid TMC-120B
  作者：Ahmad K. Haidar、Niels D. Kjeldsen、Nikolaj S. Troelsen、Viola Previtali、Kasper P. Lundquist、Thomas O. Larsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.3390/molecules27020521

  日期：——

  present a concise and significantly improved total synthesis of the natural product. Our short synthesis relies on two key cyclization steps to assemble the central scaffold: isoquinoline formation via an ethynyl-imino cyclization and an intramolecular Friedel-Crafts reaction to form the furanone.

  最近关于真菌生物碱 TMC-120B 抗癫痫活性的报道重新引起了人们对这种天然产品的兴趣。之前的TMC-120B全合成步骤较多，总产率较低（11-17步，产率1.5-2.9%）。因此，为了更有效地获得这种化合物，我们在此提出了一种简洁且显着改进的天然产物的全合成方法。我们的简短合成依赖于两个关键的环化步骤来组装中心支架：通过乙炔基亚氨基环化形成异喹啉，以及通过分子内弗里德-克来福特反应形成呋喃酮。
• Production, Isolation and Biological Properties of TMC-120A, B and C, Novel Inhibitors of Eosinophil Survival from Aspergillus ustus TC 1118.
  作者：JUN KOHNO、MASAAKI SAKURAI、NORIAKI KAMEDA、MAKI NISHIO、KIMIO KAWANO、NOBORU KISHI、TORU OKUDA、SABURO KOMATSUBARA

  DOI：10.7164/antibiotics.52.913

  日期：——
• A Total Synthesis of a New Type of Furo[3,2-h]isoquinoline Alkaloid, TMC-120B
  作者：Satoshi Hibino、Teppei Kumemura、Tominari Choshi、Aki Hirata、Mitsuko Sera、Yohhei Takahashi、Junko Nobuhiro

  DOI：10.3987/com-03-s19

  日期：——

  A total synthesis of a new furo[3,2-h]isoquinoline alkaloid, TMC-120B (2) has been completed in sixteen steps. The key step is the synthesis of 7,8-disubstituted isoquinoline (17) based on the thermal electrocyclic reaction of 1-azahexatriene system involving the benzene 1,2-bond.

  新型呋喃[3,2-h] 异喹啉生物碱 TMC-120B (2) 的全合成分 16 个步骤完成。关键步骤是基于涉及苯 1,2-键的 1-氮杂己三烯体系的热电环反应合成 7,8-二取代异喹啉 (17)。
• Structures of TMC-120A, B and C, novel isoquinoline alkaloids from Aspergillus ustus TC 1118
  作者：Jun Kohno、Hajime Hiramatsu、Maki Nishio、Masaaki Sakurai、Toru Okuda、Saburo Komatsubara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00648-1

  日期：1999.9

  Three novel isoquinoline alkaloids, TMC-120A, B and C (1–3) have been isolated from a fermentation broth of Aspergillus ustus (Bain.) Thom & Church TC 1118, a fungus isolated from rhizosphere of grass. Their structures were determined through extensive spectroscopic analyses and chemical studies. TMC-120s (1–3) are found to be the first furo[3,2-h]isoquinoline-type alkaloids isolated from natural sources

  从曲霉（Bain。）Thom＆Church TC 1118的发酵液中分离出了三种新型异喹啉生物碱TMC-120A，B和C（1-3），这是一种从草根际分离的真菌。它们的结构是通过广泛的光谱分析和化学研究确定的。TMC-120s（1-3）被发现是第一种从天然来源中分离出来的呋喃[3,2 - h ]异喹啉型生物碱。

表征谱图