rugulactone | 1098095-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: rugulactone
• 英文别名: (R)-rugulactone；(R, E)-6-(4-oxo-6-phenylhex-2-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one；(R,E)-6-(4-oxo-6-phenylhex-2-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(6R)-6-[(2E)-4-oxo-6-phenylhex-2-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(6R,E)-(4-oxo-6-phenyl-hex-2-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one；(2R)-2-[(E)-4-oxo-6-phenylhex-2-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1098095-15-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: IRHVCJVCISOATN-KZJSRBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxymethoxy-4-phenylbutan-1-ol 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 rugulactone
  参考文献：
  名称：

  改进的立体选择性全合成（R）-果内酯

  摘要：

  对于（的立体选择性全合成了一种新的途径- [R -rugulactone）1已被开发，从取代的环氧化物开始4和3-苯基丙醛5采用朱莉娅- Kocienski烯作为关键步骤，构建È -构型的α，β不饱和酮团体。合成的丁二酸内酯的总产率为19.94％，优于所报道的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.109

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of both enantiomers of rugulactone
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.016

  日期：2010.3

  The synthesis of both the (R)- and (S)-enantiomers of the natural product rugulactone has been achieved. Candida rugosa lipase hydrolyzes the butyrate ester of the protected 3-hydroxy homoallylic alcohol with very high enantioselectivity (E = 244) and provides the key intermediates with high enantiomeric purity (ee 98–99%) and excellent yields.

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。
• Simple Stereoselective Synthesis of Unsaturated Lactone Intermediates and Their Conversion into Natural Dihydropyranones and Their Enantiomers#
  作者：Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Avula Satyakumar、V.T. Kamble、Biswanath Das

  DOI：10.2174/1570178611310050003

  日期：2013.5.1

  The stereoselective synthesis of the unsaturated lactone intermediates, (S) - and (R)-2-(6-oxo-3, 6-dihydro-2Hpyran- 2-yl) acetaldehydes has been accomplished from propane 1,3 diol employing Maruoka asymmetric allylation and ring closing metathesis reaction. The intermediates were converted into two natural dihydropyranones, 6 (R)-4-oxopent-2- enyl 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and (R)- rugulactone and

  立体选择性合成不饱和内酯中间体（S）-和（R）-2-（6-oxo-3，6-二氢-2Hpyran-2-基）乙醛的反应是使用Maruoka不对称丙烷1,3二醇完成的烯丙基化和闭环易位反应。中间体通过维蒂希（Wittig）烯化反应转化为两种天然的二氢吡喃酮，即6（R）-4-氧opent-2-烯基5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮和（R）-丁二内酯及其对映异构体。
• Asymmetric Total Synthesis of Rugulactone, an α-Pyrone from Cryptocarya rugulosa
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot、Mahoulo Aouhansou、Amel Majira

  DOI：10.1055/s-0029-1218836

  日期：2010.8

  A total asymmetric synthesis of rugulactone, a naturally occuring α-pyrone isolated from Cryptocarya rugulosa, is reported. The synthesis involved a cross-metathesis coupling reaction to construct the internal E-olefin group, a Still-Gennari olefination to construct the Z-configured α,β-unsaturated ester group, and a one-pot deprotection and intramolecular lactonization reaction. The stereo­chemistry at C5 was controlled by the use of a chiral pool.

  据报道，一种从隐翅虫（Cryptocarya rugulosa）中分离出来的天然δ-吡喃酮--榄香烯内酯（rugulactone）实现了完全不对称合成。该合成涉及一个交叉甲基化偶联反应以构建内部的 E-烯烃基团，一个 Still-Gennari 烯化反应以构建 Z-构型的 δ、δ²-不饱和酯基团，以及一个一锅脱保护和分子内内酯化反应。通过使用手性池控制了 C5 的立体化学。
• Stereoselective Total Synthesis of Rugulactone
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chithaluri Sudhakar、Parigi Raghavendar Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201000396

  日期：2011.7

  The stereoselective synthesis of the naturally occurring dihydropyranone rugulactone has been accomplished starting from 3‐phenylpropan‐1‐ol employing Maruoka allylation and ring‐closing metathesis as the key steps.

  天然存在的二氢吡喃酮酮内酯的立体选择性合成是从3-苯基丙烷-1-醇开始的，采用的是Maruoka烯丙基化和闭环复分解为关键步骤。
• Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Rugulactone
  作者：Dietrich Böse、Enrique Fernández、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo2004583

  日期：2011.5.6

  The stereoselective total synthesis of both enantiomers of rugulactone 1 has been completed by applying enantioselective allyl additions as key steps. Two different strategies based on highly stable and enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 2 and 3 were performed starting from boronic ester 4.

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。